1-(pyridin-3-yl)ethanone O-acetyl oxime | 3240-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)ethanone O-acetyl oxime
• 英文别名: (1-Pyridin-3-ylethylideneamino) acetate
• CAS: 3240-21-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: UOBBVLWPKUEQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)ethanone O-acetyl oxime 、 六氟乙酰丙酮 在 碘化铵 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4,6-bis(trifluoromethyl)-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  肟的无过渡金属的N–O还原：氟化吡啶的模块合成

  摘要：

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01564
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(pyridin-3-yl)ethanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与靛红的铜催化偶联：通过 CN 键裂解直接获得喹啉-4-甲酰胺的多米诺重排策略

  摘要：

  已经开发了一种用于直接获得取代的喹啉-4-甲酰胺的温和多米诺重排策略。O-酰基肟与靛红在分子氧存在下的铜催化偶联反应，作为唯一氧化剂，通过两个 CN 键的断裂使靛红环膨胀进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800501

文献信息

• Chemoselective [3 + 2] annulation of oxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-pyrroline-4,5-dione: an entry to pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrrole derivatives
  作者：Andhavaram Ramaraju、Atul Upare、Ewan W Blanch、Subashani Maniam、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00990g

  日期：——

  A novel chemoselective [3 + 2] annulation reaction of easily accessible ketoxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione has been developed for the synthesis of unknown pyrrolo[2,3-b]pyrrole frameworks. This method involves copper-mediated N–O bond cleavage followed by the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds. This operationally simple protocol provides broader functional

  已经开发了一种易于获得的醋酸酮肟与 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione 的新型化学选择性 [3 + 2] 环化反应，用于合成未知的 pyrrolo[2,3- b ] 吡咯骨架。该方法涉及铜介导的 N-O 键断裂，然后形成碳-碳和碳-氮键。这种操作简单的协议提供了更广泛的功能组兼容性和良好的产量。
• Tri‐Functional Elemental Sulfur Enabling Bis‐Heteroannulation of Methyl Ketoximes with Methyl <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Huawen Huang、Qian Wang、Zhenhua Xu、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801324

  日期：2019.2

  No Abstract

  没有摘要
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• 一种氮杂环取代的噻吩并[3，2-d]噻唑及其衍 生物的合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108822135B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明主要涉及一种合成氮杂环取代的噻吩并[3，2‑d]噻唑及其衍生物的方法。本申请以肟酯、甲基氮杂环以及单质硫为原料，在有机溶剂的促进作用下，进行了三组分环化反应研究，在较为温和的条件下通过分子间环化合成苯并噻吩类多杂环衍生物。申请的合成方法中无需使用过渡金属催化，为苯并噻吩类化合物的合成提供了一条新的路径。它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上及潜在的发光材料等特点。
• Metal-Free Assembly of Polysubstituted Pyridines from Oximes and Acroleins
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Lichang Tang、Zilong Wang、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02624

  日期：2016.2.19

  of N-heterocycles from oximes has been previously well established. In this paper, for the first time a metal-free protocol with the combinational employment of iodine and triethylamine has been demonstrated to be effective to trigger the oxime-based synthesis of pyridines with high chemo-selectivity and wide functional group tolerance. A broad range of functional pyridines were prepared in moderate

  先前已经很好地确定了由肟的过渡金属催化的N-杂环合成。在本文中，首次证明结合使用碘和三乙胺的无金属方案可有效触发具有高化学选择性和宽泛官能团耐受性的基于肟的吡啶合成。以中等至优异的产率制备了多种功能性吡啶。尽管碘和三乙胺均不能触发这种转化，但机理实验表明该反应的根本途径。所得的2-芳基取代的吡啶已被证明是多种过渡金属催化的CH官能化反应的通用组成部分。