1-bromo-5-chloro-2-isothiocyanatobenzene | 1258545-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-chloro-2-isothiocyanatobenzene
• 英文别名: 2-bromo-4-chlorophenyl isothiocyanate；2-bromo-4-chloro-1-isothiocyanatobenzene
• CAS: 1258545-62-8
• 化学式: C₇H₃BrClNS
• 分子量: 248.531
• InChiKey: KITFCMRDFMBMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-chloro-2-isothiocyanatobenzene 在 正丁基锂 、 selenium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以69%的产率得到6-chlorobenzoselenazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  通过2-异硫氰酸异硫氰酸酯与硒的反应轻松合成2-硫烷基苯并硒唑衍生物

  摘要：

  由2-溴苯基异硫氰酸酯1制备标题化合物。因此，由1和BuLi通过Br / Li交换获得的2-硫代苯基异硫氰酸酯2与硒在-78°下反应形成苯并硒唑-2-硫醇锂3，经水处理后得到苯并硒唑-2（3 H）。硫酮4。硫醇盐3用反应性烷基卤化物烷基化，并用羧酸氯化物酰化，分别得到2-（烷基硫烷基）苯并硒醇5和S-（苯并硒唑-2-基）硫代羧酸盐6。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-bromo-5-chloro-2-isothiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 官能化异硫氰酸酯定向芳烃的邻位选择性卤化

  摘要：

  摘要已经描述了在温和反应条件下通过 C-H 官能化芳烃的邻位选择性卤化。在该反应中，Cu(II)X2 用作卤化物源。它是合成2-卤代芳香族异硫氰酸酯的一种简单、通用、高效的方法。所有反应均在优化的反应条件下进行，以提供各自所需的产率高的产物。 图文摘要 我们开发了一种通用、简单、有效的方法，用于在温和的条件下通过邻位选择性卤化异硫氰酸酯合成 2-卤代芳基异硫氰酸酯。反应条件。Cu(II)X2 用作该方法的卤化物源。所有反应均在优化的反应条件下进行，从而以良好至高产率提供各自所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2234-y

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Arylquinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones by the Reaction of 2-Lithiophenyl Isothiocyanates with Aryl Isothiocyanates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1260016

  日期：2011.5

  synthesized in satisfactory yields from 2-bromophenyl isothiocyanates in one pot via generation of the corresponding 2-lithiophenyl isothiocyanates by bromine-lithium exchange with butyllithium followed by treatment with aryl isothiocyanates. quinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones - 2-lithiophenyl isothiocyanates - 2-bromophenyl isothiocyanates - aryl isothiocyanates - benzothioamides

  一锅中由2-溴苯基异硫氰酸酯通过溴-锂与丁基锂的交换生成相应的2-硫代苯基异硫氰酸酯，然后用芳基处理，以令人满意的收率合成了3-芳基喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二硫酮异硫氰酸酯。 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二硫酮-2-异硫氰酸异硫氰酸酯酯-2-异硫氰酸异溴苯基酯-异硫氰酸芳基酯-苯并硫代酰胺
• Copper(I)-catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides: a strategy to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles
  作者：Wenyan Hao、Xiaoyan Sang、Jing Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.084

  日期：2016.3

  A copper(I) catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides for the construction of benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been demonstrated. Good to excellent yields could be achieved. This [3+2] cycloaddition and C–S coupling reaction represents an extremely simple way to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles.

  已经证明了铜（I）催化2-卤代芳基异硫氰酸酯与异氰酸酯的反应，可用于构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。可以实现良好的优良收率。这种[3 + 2]环加成反应和CS偶联反应是构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑的一种极其简单的方法。
• One-pot synthesis of 1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones by the reaction of 2-lithiophenyl isothiocyanates with aldehydes or ketones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuki Yokoi、Toshihide Komatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.010

  日期：2010.11

  An efficient one-pot method for the synthesis of 4-monosubstituted and 4,4-disubstituted 1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones has been developed. Treatment of 2-bromophenyl isothiocyantes with butyllithium in THF at −78 °C generates 2-lithiophenyl isothiocyanates, which are allowed to react with various carbonyl compounds, including aldehydes, ketones, and butanolide, to give the corresponding desired

  已经开发了一种有效的一锅法，用于合成4-单取代和4,4-二取代的1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-2-硫酮。在-78°C下用丁基锂在THF中处理2-溴苯基异硫氰酸酯，生成2-异硫苯基异硫氰酸酯，使其与各种羰基化合物（包括醛，酮和丁醇化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的所需产物。
• (1-phenyl-2-heteroaryl)ethyl-guanidine compounds as inhibitors of mitochondrial F1F0 ATP hydrolase
  申请人：——

  公开号：US20040039033A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, 1 are useful for modulating mitochondrial F 1 F 0 ATPase activity and treating ischemic conditions including myocardial infarction, congestive heart failure, and cardiac arrhythmias.

  具有化学式（I）的化合物及其药用盐对调节线粒体F1F0ATP酶活性和治疗包括心肌梗死、充血性心力衰竭和心律失常在内的缺血性疾病具有用处。
• Convenient synthesis of benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles with 1 mol% CuCl₂·2H₂O as catalyst in water
  作者：Li-Rong Wen、Shou-Lei Li、Jian Zhang、Ming Li

  DOI：10.1039/c4gc02156h

  日期：——

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]thiazolo [2,3-c][1,2,4]triazoles has been developed via a tandem intermolecular C–N bond and intramolecular C–S bond formation sequence from o-bromo-arylisothiocyanates and aroylhydrazides. A series of benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles were provided in excellent overall yields with 1 mol% CuCl2·2H2O/1 mol% 1,10-phenanthroline

  通过串联分子间C–N键和分子内CS键形成序列，开发了一种便捷高效的合成苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ] [1,2,4]三唑的方法由邻-溴-芳基异硫氰酸酯和芳酰肼得到。以1 mol％CuCl 2 ·2H 2 O / 1 mol％1,10-菲咯啉提供了一系列优异的总收率的一系列苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ] [1,2,4]三唑作为催化剂，水作为溶剂。