4-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-pentaoxabenzocyclopentadecin-15-yl)ethen-1-yl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-pentaoxabenzocyclopentadecin-15-yl)ethen-1-yl]pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecin-15-yl)-1-ethynyl]pyridine；(E)-4-[2-(6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14,17-pentaoxabenzocyclopentadecen-2-yl)vinyl]pyridine；(E)-4-(2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-yl)vinyl)pyridine；4-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)-1-ethenyl]pyridine；4-[(E)-2-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)ethenyl]pyridine
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: WRSWHMFGYCMUMK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-pentaoxabenzocyclopentadecin-15-yl)ethen-1-yl]pyridine 在 calcium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含冠4-苯乙烯基吡啶配合物与各种阳离子的可逆E-Z-光异构化的特性

  摘要：

  研究了含冠4-苯乙烯基吡啶的可逆光化学E-Z-异构化。该反应是在碱土金属存在下进行的，碱土金属能够与冠醚片段和重金属高氯酸盐（Hg2+，Cd2+）形成络合物，这些金属能够与杂环残基的氮原子配位。通过电子光谱和1H NMR光谱确定配合物形成对E-Z-光异构化的影响。所进行的研究证实，可以使用超分子复合物形成来控制 E-Z-光异构化。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0340-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-甲酰-15-冠-5 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-pentaoxabenzocyclopentadecin-15-yl)ethen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属阳离子存在下含冠的4-苯乙烯基吡啶的超分子组装

  摘要：

  光学和X射线实验表明，研究带有15个冠冕5醚片段的4-苯乙烯基吡啶的方法是通过两个中心（冠醚部分和杂环部分）的参与来结合金属阳离子。研究的金属阳离子可分为三类。碱土金属阳离子与冠醚中心形成配合物，H +，Co 2+和Cd 2+倾向于与杂环部分的N原子配位，而Hg 2+阳离子通过与两个结合中心的配位而形成配合物。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.966

文献信息

• Styryl dyes. Synthesis and study of the solid-state [2+2] autophotocycloaddition by NMR spectroscopy and X-ray diffraction
  作者：A. I. Vedernikov、L. G. Kuz’mina、S. K. Sazonov、N. A. Lobova、P. S. Loginov、A. V. Churakov、Yu. A. Strelenko、J. A. K. Howard、M. V. Alfimov、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-007-0289-4

  日期：2007.9

  benzene fragment of styryl dyes extend the range of the mutual orientations of the molecules in the dimeric pairs, resulting in the formation of two or even four isomeric cyclobutanes in the PCA reactions. The structures of some dyes were established by X-ray diffraction. In the overwhelming majority of the structures, one of two packing modes, either syn-head-to-tail or syn-head-to-head, with extensive

  合成了吡啶和苯并噻唑系列的新型苯乙烯基染料，目的是研究固态 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应。1H NMR 光谱表明，对于大多数研究中的化合物，染料多晶薄膜的可见光照射提供了环丁烷衍生物。光反应速率取决于染料的结构，对于杂环部分含有短 N 取代基并在可见光区具有强吸收的化合物，光反应速率更高。在苯环中带有电子释放取代基的染料在 syn-head-to-tail 二聚体对中经历立体有择的 PCA，得到环丁烷衍生物的唯一 rctt 异构体。苯乙烯基染料苯片段中的吸电子和大取代基扩大了二聚体对中分子的相互取向范围，导致在 PCA 反应中形成两个甚至四个异构环丁烷。一些染料的结构是通过 X 射线衍射确定的。在绝大多数结构中，观察到具有广泛堆叠相互作用的两种包装模式之一，syn-head-to-tail 或 syn-head-to-head。在苯环中含有庞大的 N+(Et)Me2 取代基的双
• Synthesis and structures of azine-based crown-containing hetarylphenylethenes
  作者：E. N. Andryukhina、M. M. Mashura、O. A. Fedorova、L. G. Kuz'mina、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-006-0025-5

  日期：2005.7

  Condensation of methyl-substituted six-membered heteroaromatics containing one or two nitrogen atoms with aldehyde derived from benzo-15-crown-5 ether in DMF in the presence of ButOK afforded 15-crown-5-containing hetarylphenylethenes. According to the results of NMR spectroscopy, these compounds exist as mixtures of syn and anti conformers in solution (MeCN-d3). The structures of two compounds were established by X-ray diffraction analysis.

  甲基取代的含一个或两个氮原子的六元杂芳香族化合物与苯并-15-冠醚衍生的醛在 DMF 和 ButOK 的存在下缩合，得到了含有 15-冠-5-的 hetarylphenylethenes。根据核磁共振光谱的结果，这些化合物在溶液（MeCN-d3）中以同构和反构的混合物形式存在。通过 X 射线衍射分析确定了两种化合物的结构。
• Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 7. Crystal structures of 4-styrylpyridine hydroperchlorates and solid-state [2+2] autophotocycloaddition reactions of these compounds
  作者：L. G. Kuz’mina、A. I. Vedernikov、S. K. Sazonov、N. A. Lobova、A. V. Churakov、E. Kh. Lermontova、J. A. K. Howard、M. V. Alfimov、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-011-0259-8

  日期：2011.8

  4-tetrasubstituted cyclobutanes was investigated. Unlike neutral styrylpyridines, their protonated forms are better preorganized for the solid-state PCA reaction. According to the X-ray diffraction data, the cations of these compounds, like related styryl dyes, are mainly stacked in crystals in a head-to-head or head-to-tail fashion with equal probability. Only in the latter type of stacks, the PCA

  合成了一系列 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐，并研究了其多晶膜和单晶中的 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应，导致 1,2,3,4-四取代环丁烷的中心对称 rctt 异构体。与中性苯乙烯基吡啶不同，它们的质子化形式更适合于固态 PCA 反应。根据X射线衍射数据，这些化合物的阳离子与相关的苯乙烯基染料一样，主要以头对头或头对尾的方式以等概率堆叠在晶体中。只有在后一种类型的堆栈中，PCA 反应作为单晶到单晶的转变是可行的。晶体堆积由有机阳离子和高氯酸根阴离子之间的氢键以及其他弱定向相互作用稳定，例如，通过 S…S 相互作用，从而防止 PCA 过程中的原子位移。仅在含 15-crown-5 的 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐中观察到 PCA 反应在单晶中完成而没有降解。后一种化合物的晶体不是通过阳离子和阴离子之间的氢键稳定，而是通过 N+-H…O（大环）氢键稳定，导致形成头对尾堆叠的二聚体。在晶体