thiobutyrolactone | 39700-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: thiobutyrolactone
• 英文别名: γ-butyrothionolactone；γ-thiobutyrolactone；oxolane-2-thione
• CAS: 39700-44-2
• 化学式: C₄H₆OS
• mdl: MFCD00044845
• 分子量: 102.157
• InChiKey: WOQPIIAJLDWJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiobutyrolactone 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXV. Conversion of Thiocarbonyl into Carbonyl Group by O-S Exchange Reaction with Dibutyltin Oxide or Bistributyltin Oxide.

  摘要：

  加热环状硫代碳酸酯和硫代内酯与1.0-1.5摩尔当量的二丁基氧化锡或二特丁基氧化锡在二恶烷中，分别以良好的产率得到相应的碳酸酯和内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1033
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 thiobutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  4 H -3,1-苯并噻嗪的合成与反应

  摘要：

  这项研究针对吡咯并[1,2-α]吲哚骨架的合成，该骨架是活性抗肿瘤霉素的必不可少的环系统。为此目的，合成了许多稠合的杂环，例如苯并噻嗪，苯并恶嗪，吲哚和喹啉。新化合物的结构由ir，1 H nmr和ms数据指定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360124

文献信息

• An Expeditious Route to<i>trans</i>-Configured Tetrahydrothiophenes Enabled by Fe(OTf)₃-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thionoesters
  作者：Yohei Matsumoto、Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201800957

  日期：2018.4.20

  A synthetic route to trans‐configured tetrahydrothiophenes (THTs) through Fe(OTf)3‐promoted [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thionoesters was developed. The cycloaddition proceeded in high yield with high diastereoselectivity, affording transient α‐alkoxy THTs. Not only aromatic and aliphatic thionoesters, but also thionolactone were applicable to the present iron catalysis

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。
• N-nitrosamines as reagents for the transformation
  作者：K.A. Jørgensen、M.T.M. El-Wassimy、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88548-3

  日期：1983.1

  N-nitrosopiperidine and N-nitroso-N-methylaniline react in acidic solution with thiocarbonyl compounds to give the corresponding carbonyl analogues. Secondary- and tertiary thioamides, xanthione, thio- and dithiobutyrolactone, thiocoumarin, certain thiourea derivatives, dithio-O,O-thiocarbonic, S,S-trithiocarbonic- and N,N disubstituted thiocarbamic esters are all converted into the corresponding O-analogues

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。
• Chemistry of tetrahedral intermediates. 11. Stereochemical studies on hemiorthothiol and hemiorthothiolate tetrahedral intermediates
  作者：Farid F. Khouri、Moses K. Kaloustian

  DOI：10.1021/ja00281a040

  日期：1986.10

  Generation et scission de monothioorthoesters de differents types (acyclique, monocyclique et bicyclique)

  不同类型（acyclique、monocyclique et bicyclique）的单硫代原酸酯的生成和断裂
• [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO IGM ANTIBODIES AGAINST MYELIN-ASSOCIATED GLYCOPROTEIN<br/>[FR] LIGANDS GLUCIDIQUES QUI SE LIENT AUX ANTICORPS IGM CONTRE LA GLYCOPROTÉINE ASSOCIÉE À LA MYÉLINE
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2015136027A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention relates to carbohydrate ligands presenting the minimal Human Natural Killer-1 (HNK-1) epitope that bind to anti-MAG (myelin-associated glycoprotein) IgM antibodies, and their use in diagnosis as well as for the treatment of anti-MAG neuropathy. In particular, the invention relates to disaccharides of formula (I) and (II) wherein Z is optionally substituted phenyl, heteroaryl, arylcarbonyl, or heteroarylmethyl, and to therapeutically acceptable polymers comprising a multitude of substituents of formula (I) and/or formula (II), wherein Z is a bifunctional linker connecting the disaccharides to the polymer backbone.

  该发明涉及与抗MAG（髓鞘相关糖蛋白）IgM抗体结合的呈现最小人类天然杀伤细胞-1（HNK-1）表位的碳水化合物配体，并且它们在诊断以及治疗抗MAG神经病变中的用途。具体而言，该发明涉及具有式（I）和（II）的二糖，其中Z是可选择取代的苯基、杂环烷基、芳基酰基或杂环烷基甲基，并且涉及包含多个式（I）和/或式（II）取代基的治疗可接受聚合物，其中Z是将二糖连接到聚合物骨架的双功能连接剂。
• Synthesis of 5-(1-Alkoxyalkylidene)tetronates by Direct Condensation Reactions of Tetronates with Thionolactones and Thionoesters
  作者：Ya-Qing Huang、Xiong-Zhi Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02502

  日期：2021.2.5

  thionolactones and thionoesters as activated forms of lactones/esters that allows the direct condensation with tetronates via one-pot enolate formation, nucleophilic addition, S-methylation, and DBU-promoted elimination. The value of the method was demonstrated by the stereoselective syntheses of two natural products: 5,6-Z-fadyenolide (Z/E ratio = 6:1) and 9,10-methylenedioxy-5,6-Z-fadyenolide (Z/E

  我们报告了从内酯/酯开始的双环和单环5-（1-烷氧基亚烷基）代酸酯的两步方法。该方法的特征在于使用硫代内酯和硫代酸酯作为内酯/酯的活化形式，其允许通过一锅式烯醇化物形成，亲核加成，S-甲基化和DBU促进的消除而与四价酸酯直接缩合。该方法的价值通过两种天然产物的立体选择性合成得到证明：5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 6：1）和9,10-亚甲基二氧基-5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 9：1）。