(E)-4-(benzofuran-2-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-4-(benzofuran-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(1-benzofuran-2-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: GFBBKEGVOIODSG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzofuran-2-yl)but-3-en-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-(1-benzofuran-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸烯丙酯与宝石-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉电偶偶联反应

  摘要：

  提出了一种镍催化的烯丙基乙酸酯和偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉亲电偶联，它首先通过C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉亲电偶联实现了烯丙基偕二氟烯烃。此外，该协议是在温和的反应条件下进行的，以中等至良好的产率提供各种烯丙基宝石-二氟乙烯基芳烃。此外，直链和支链的烯丙基乙酸酯都可以单独产生直链交叉偶联产物。机理研究表明，该反应涉及两个不同的 Ni(0)/Ni(II) 催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01245
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 叔丁基过氧化氢 、 乙酸酐 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(E)-4-(benzofuran-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Arenes with Olefins in the Presence of tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidant

  摘要：

  [GRAPHICS]ArH : benzoid and non-benzoid. R = H, CH3, Ph. R-1 = Ph, Co2Et, COMe, CHO, CO2H, CN.The oxidative coupling of arenes with olefins has been performed efficiently in the presence of catalytic amounts of palladium acetate and benzoquinone (BQ) with tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in up to 280 turnover numbers (TON). The catalytic system is especially active for the coupling of heterocycles such as furans and indole with activated olefins, The reaction is highly regio- and stereoselective, giving trans-olefins predominantly.

  DOI：

  10.1021/ol991148u

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。
• <i>N</i>-Vinylpyridinium and -ammonium Tetrafluoroborate Salts: New Electrophilic Coupling Partners for Pd(0)-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Keith R. Buszek、Neil Brown

  DOI：10.1021/ol063027h

  日期：2007.2.1

  N-Vinylpyridinium and -trialkylammonium tetrafluoroborate salts represent a new class of electrophilic coupling partner for Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions and give very good to excellent yields of products with a wide range of boronic acids. The salts are easily prepared from activated acetylenes and pyridinium or trialkylammonium tetrafluoroborates to form crystalline, air-stable

  N-乙烯基吡啶鎓盐和四氟硼酸-三烷基铵盐代表Pd（0）催化的Suzuki交叉偶联反应的一类新型亲电偶联伴侣，并能很好地提高具有广泛硼酸的产品的优异收率。该盐很容易从活化的乙炔和吡啶鎓或四氟硼酸三烷基铵或铵盐形成结晶，空气稳定和不吸湿的晶体。[反应：请参见文字]。
• 一种(R,E)-4-苯基丁基-3-烯-2-醇衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111875474B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物的制备方法。具体为，采用手性二茂铁骨架的PNN配体与五羰基溴化锰组成的催化剂对(E)‑4‑苯基‑3‑烯‑2‑酮衍生物进行不对称氢化，高收率和高对映选择性地生成(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物。与传统拆分法相比，本发明有益效果主要体现在：反应条件温和、操作简便、立体选择性好、收率高、生产周期短、“三废”量少、易于工业化，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Manganese catalyzed enantio- and regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using an imidazole-based chiral PNN tridentate ligand
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、An Huang、Zehui Yang、Yuqi Cheng、Jiachen Chen、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153389

  日期：2021.10

  enantioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones has been achieved using a chiral pincer Mn catalyst. A series of PNN tridentate ligands containing benzimidazole groups were designed with ferrocene as the backbone, which coordinated with Mn to form the active catalyst. This mild process represents a general method to access chiral allyl alcohols with high catalytic activity (up to 9500 TON) and high enantioselectivity

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Enones with Alkynylsilanes via C–C Bond Activation
  作者：Yu-Wen Liu、Ling-Jun Li、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00498

  日期：2022.5.20

  We report herein the synthesis of 1,3-enynes via palladium-catalyzed cross-coupling between enone derivatives and alkynylsilanes. The employment of an appropriate pyridine-oxazoline ligand is the key to the C–C cleavage and the high E/Z stereoselectivity. This protocol features broad substrate scope and wide functional-group tolerance, affording the desired products in moderate-to-good yields. Late-stage

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。