4-溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 1557037-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4-bromo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-Bromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole；4-bromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1557037-07-6
• 化学式: C₆HBrF₂N₂S
• 分子量: 251.054
• InChiKey: DCOCBAPOTJSREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-金刚烷甲酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 butyl 5-(5,6-difluoro-7-(5-phenylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Thienylation of Monobromide-Substituted Difluorinated Benzothiadiazoles for Organic Photovoltaics

  摘要：

  A palladium-catalyzed cross-coupling between monobromide-substituted difluorinated benzothiadiazoles (DFBT) and simple thiophenes has been developed. The significant feature of this protocol is synthetic simplicity without using toxic stannanes, thus providing a facile access to unsymmetrical DFBT-thiophene structures that are of great interest in organic photovoltaics.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560461
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  乙烯基桥联的二氟苯并[ c ] [1,2,5]-噻二唑（FBTzE）：有机电子中高性能半导体聚合物的一种新型缺电子构建基†

  摘要：

  已经开发出新型的受体单元，亚乙烯基桥接的5，6-二氟苯并噻二唑FBTzE。钯催化的Migita–Kosugi–Stille偶联反应为1与2，产生3，然后依次进行脱氢偶联与4，容易获得含FBTzE的单体5a-5c，其最低未占据分子轨道（LUMO）能量较低，并且能隙较小比5,6-二氟苯并噻二唑（DFBT）的含量高。随后，三种类型的含FBTzE的共聚物3T，4T和2TTT分别通过单体5b和5c与异氰基噻吩，联噻吩和噻吩并噻吩的Migita-Kosugi-Stille偶联合成，并评估了它们的理化性质和太阳能电池性能。由于循环伏安图，合成的基于FBTzE的聚合物比基于DFBT的聚合物PffBT4T-DT具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）和LUMO能级，并且更强的分子间相互作用。虽然3T / PC 61 BM共混膜形成有利面朝上取向的短d π在3.57Å的情况下，由于结构尺寸大于100 nm的大相

  DOI：

  10.1039/c8tc05764h

文献信息

• Direct (Het)Arylation of Fluorinated Benzothiadiazoles and Benzotriazole with (Het)Aryl Iodides
  作者：Chun-Yang He、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo402675v

  日期：2014.2.21

  A new and controllable method for the preparation of unsymmetrical and symmetrical fluorinated benzothiadiazole (FBT)–arene structures that can be applied in organic optoelectronic materials has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and shows excellent functional group compatibility, even toward bromide. Fluorinated benzotriazoles also take part in

  已开发出一种可控制的方法，该方法可制备可用于有机光电材料中的不对称和对称的氟化苯并噻二唑（FBT）-芳烃结构。该反应在温和的反应条件下高效地进行，甚至对溴化物也显示出优异的官能团相容性。氟化苯并三唑也参与反应。
• 一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108218887A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用。该共轭分子材料为受体‑给体‑受体型结构，其中，受体单元为利用氟原子取代的苯并杂环结构与吸电子的染料单元共同构建而成。所述的共轭分子材料具有吸收光谱与分子能级易于调控、吸光性能强、电子迁移率高等特性，在有机太阳电池与有机场效应晶体管领域具有很大的应用前景。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Arene C–H Acyloxylation with Benzothiadiazole as a Modifiable Directing Group
  作者：Jie Guo、Hui He、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02414

  日期：2018.9.21

  protocol for the palladium-catalyzed direct arene C–H acyloxylation of benzothiadiazole–arene derivatives is reported for the first time. The key strategy is the employment of benzothiadiazole as a modifiable directing group. The highly selective mono- or bis-acyloxylation can be achieved by tuning the reaction conditions, affording various acyloxylated benzothiadiazole derivatives, which could offer a

  首次报道了苯并噻二唑-芳烃衍生物的钯催化直接芳烃C-H酰氧基化的有效方案。关键策略是使用苯并噻二唑作为可修饰的指导基团。可以通过调节反应条件来获得高度选择性的单或双酰氧基化，提供各种酰氧基化的苯并噻二唑衍生物，这些衍生物可以合理地调整其电子性能，并应用于有机电子和光电子材料中。最后，通过对苯并噻二唑导向基团的多样性取向的修饰，酰氧基化产物可以容易地转化成各种有价值的官能化的（杂）联芳基。
• Selective thienylation of fluorinated benzothiadiazoles and benzotriazoles for organic photovoltaics
  作者：Chun-Yang He、Cai-Zhi Wu、Yan-Lin Zhu、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc53119h

  日期：——

  An unprecedented example for the selective synthesis of an FBT–thiophene structural motif via dual C–H functionalization, catalyzed by palladium, has been developed.

  通过钯催化，开发了一种通过双C-H官能化选择性合成FBT-噻吩结构基元的前所未有的示例。
• 一种氟代苯并杂环-杂芳环结构的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104672221B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种氟代苯并杂环‑杂芳环结构的合成方法，具体地，所述方法由简单的氟取代的苯并杂环及其衍生物和杂芳环类化合物出发，在钯盐的催化下，用银盐充当氧化剂，高收率地得到各种氟取代的苯并杂环‑杂芳环类化合物的方法。该方法使用简单氟取代的苯并杂环和杂芳环类化合物为原料，具有催化剂用量少，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的氟取代的苯并杂环‑杂芳环砌块在有机半导体，光电材料和太阳能电池方面都有着广泛的应用。