4-bromo-5,6-difluoro-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-5,6-difluoro-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-5,6-difluoro-7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4-Bromo-5,6-difluoro-7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 化学式: C₇H₃BrF₂N₂S
• 分子量: 265.081
• InChiKey: MTPATHWNDHLBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5,6-difluoro-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到4-bromo-7-(dibromomethyl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用。该共轭分子材料为受体‑给体‑受体型结构，其中，受体单元为利用氟原子取代的苯并杂环结构与吸电子的染料单元共同构建而成。所述的共轭分子材料具有吸收光谱与分子能级易于调控、吸光性能强、电子迁移率高等特性，在有机太阳电池与有机场效应晶体管领域具有很大的应用前景。

  公开号：

  CN108218887A
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-5,6-difluoro-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  氟化对非聚合物有机半导体低频和高频介电常数的影响——对同质结太阳能电池

  摘要：

  在过去的十年中，体异质结有机太阳能电池在功率转换效率和稳定性方面取得了显着的进步。然而，由于效率对形态变化的敏感性，从实验室规模的设备到商业面板的转换变得复杂，这需要对加工条件进行微妙的控制。光吸收层中仅具有单一发色材料的同质结结构可以提供克服与控制复杂混合形态相关的问题的途径。然而，为了实现这一目标，有机半导体需要具有约 10 的介电常数，以便在光激发时直接形成自由载流子。H-环戊[2,1 -b :3,4 -b ']二噻吩 (CPDT) 供体单元。发现氟化对薄膜吸收性能只有很小的影响（小蓝移和降低的系数），但导致薄膜相对于质子化材料密度增加（1.44 g cm -3 与1.32 g cm -3），并且色散不平衡电子（约10 -6 cm 2 V -1 s -1）和空穴传输（约10 -5 cm 2 V -1 s -1 ））。重要的是，虽然氟化二聚材料的低频介电常数大于质子化材料的低频介电常数（8

  DOI：

  10.1039/d3tc02740f

文献信息

• 一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108218887A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用。该共轭分子材料为受体‑给体‑受体型结构，其中，受体单元为利用氟原子取代的苯并杂环结构与吸电子的染料单元共同构建而成。所述的共轭分子材料具有吸收光谱与分子能级易于调控、吸光性能强、电子迁移率高等特性，在有机太阳电池与有机场效应晶体管领域具有很大的应用前景。
• The effect of fluorination on the low and high frequency dielectric constants of non-polymeric organic semiconductors – towards homojunction solar cells
  作者：Neil Mallo、Shaun McAnally、Ronan Chu、Mohammad Babazadeh、Hui Jin、Paul L. Burn、Ian R. Gentle、Paul E. Shaw

  DOI：10.1039/d3tc02740f

  日期：——

  complex blend morphologies. However, to achieve that goal the organic semiconductor would need to have a dielectric constant of ≈10 such that free charge carriers are formed directly upon photoexcitation. In this study we explore the effect of fluorination on the low and high frequency dielectric constants of two sets of materials with monomeric (A′–A–D) or dimeric (A′–A–D–D–A–A′) structures, where A′ is

  在过去的十年中，体异质结有机太阳能电池在功率转换效率和稳定性方面取得了显着的进步。然而，由于效率对形态变化的敏感性，从实验室规模的设备到商业面板的转换变得复杂，这需要对加工条件进行微妙的控制。光吸收层中仅具有单一发色材料的同质结结构可以提供克服与控制复杂混合形态相关的问题的途径。然而，为了实现这一目标，有机半导体需要具有约 10 的介电常数，以便在光激发时直接形成自由载流子。H-环戊[2,1 -b :3,4 -b ']二噻吩 (CPDT) 供体单元。发现氟化对薄膜吸收性能只有很小的影响（小蓝移和降低的系数），但导致薄膜相对于质子化材料密度增加（1.44 g cm -3 与1.32 g cm -3），并且色散不平衡电子（约10 -6 cm 2 V -1 s -1）和空穴传输（约10 -5 cm 2 V -1 s -1 ））。重要的是，虽然氟化二聚材料的低频介电常数大于质子化材料的低频介电常数（8