γ-Phenylselenenylpropanol | 70813-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-Phenylselenenylpropanol
• 英文别名: 3-(phenylselanyl)propan-1-ol；3-phenylselenuro-1-propanol；3-phenylselenopropan-1-ol；3-(phenylseleno)propanol；3-phenylselenopropanol；4-Hydroxy-1-phenylselenobutan；Hydroxypropyl phenyl selenide；3-phenylselanylpropan-1-ol
• CAS: 70813-85-3
• 化学式: C₉H₁₂OSe
• 分子量: 215.154
• InChiKey: HMZBGYHWZQCHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Phenylselenenylpropanol 在 polymer-bound benzoyl chloride 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[3-[Phenyl(3-phenylselanylpropoxy)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚异恶唑啉的固相组合合成：两个反应的迭代方案。

  摘要：

  从与聚合物结合的烯烃开始，反复应用腈氧化物1,3-偶极环加成和硒化物氧化/消除步骤，以递送可以通过酯交换反应从树脂中释放出来的与聚合物结合的三异恶唑啉。当使用四个硝基硒代醚（2-5）和四个封端硝基烷烃（6-9）时，通过这两个反应的三个迭代应用，获得了具有64个位置异构体的三异恶唑啉文库（V）。这种制备小型多官能低聚物的策略在战术上的灵活性特别吸引人，因为每个亚基的添加均通过CC键形成步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jo961730l
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-phenyl-1,2-oxaselenurolane 在 EtTe(CH2)3OH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 γ-Phenylselenenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Chlorooxachalcogenuranes: Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using Chlorooxaselenuranes

  摘要：

  The transformation of chloro between chlorooxachalcogenuranes 3 and chalcogenides 4 is described. The oxidative ability of chlorooxachalcogenuranes has been compared. Selenuranes 3a, b have been found to be good reagents for selective oxidation of sulfides to sulfoxides under mild conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910008087115

文献信息

• Intramolecular SH2′ macrocyclisations
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell、Jeremy Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86541-8

  日期：1991.7

  The synthesis of 10–15 membered α-methylene macrocyclic lactones from the functionalised allylstannanes (7e)–(7j) is described. Attempts to synthesise analogous 6–9 membered lactones proved unsuccessful, resulting instead in the production of dilactones and AIBN derived adducts.

  描述了从功能化的烯丙基锡（7e）-（7j）合成10-15元的α-亚甲基大环内酯。尝试合成类似的6-9元内酯的尝试未获成功，导致产生了双内酯和AIBN衍生的加合物。
• Synthesis of spiroethers using radical cyclisations
  作者：Donald S Middleton、Nigel S Simpkins、Michael J Begley、Nicholas K Terrett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85436-3

  日期：1990.1

  A variety of spiroether products, including one bis-spiro compound, are available via a simple radical cyclisation route.

  可通过简单的自由基环化途径获得多种螺醚产物，包括一种双螺化合物。
• Radical reactions in synthesis: intramolecular SH2? macrocyclisations
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Mark B. Mitchell、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39900001574

  日期：——

  The synthesis of 10–15 membered α-methylene lactones 1 from the functionalised allyl stannanes 2 occurs cleanly in moderate to high yield under free radical conditions via an intramolecular SH2′ reaction.

  由官能化的烯丙基锡烷2合成10-15元α-亚甲基内酯1可以在自由基条件下通过分子内S H 2'反应以中等至高收率干净地进行。
• Preparation of γ- and δ-Phenylselenenyl Alcohols via Ring Cleavage of Oxetane and Oxolane
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1055/s-1989-27275

  日期：——

  Various types of oxetanes and oxolanes can be cleaved by reaction with phenylselenide anion prepared from diphenyl diselenide and lithium aluminum hydride in dioxane.

  在二噁烷中与二苯基二硒化物和氢化铝锂制备的苯基硒化物阴离子反应，可以裂解各种类型的氧杂环丁烷和氧杂环戊烷。
• Cleavage of Cyclic Ethers Including Oxetane and Oxolane with a Highly Nucleophilic Species of Phenylselenide Anion
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1246/cl.1988.931

  日期：1988.6.5

  Phenylselenide anion generated from (PhSe)2 and LiAlH4, was found to be highly reactive to various types of cyclic ethers, providing a new method to prepare γ- and δ-phenylselenenyl alcohols from oxetane and oxolane, respectively.

  发现由 (PhSe)2 和 LiAlH4 生成的苯硒阴离子对各种类型的环醚具有高度反应性，为分别从氧杂环丁烷和氧杂环戊烷制备 γ- 和 δ- 苯基硒醇提供了一种新方法。