1-(N-acetyl-N-propylamino)-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-acetyl-N-propylamino)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-N-acetyl-N-propylamino-1,3-butadiene；N-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-N-propylacetamide
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: DEENMSHTVOBFTM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝呋喃 、 1-(N-acetyl-N-propylamino)-1,3-butadiene 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-硝基呋喃作为Diels–Alder反应中的亲双烯体

  摘要：

  在热条件下的狄尔斯-阿尔德反应中研究了α-硝基呋喃衍生物。与α-酰基呋喃相反，它们被证明是有效的亲双烯体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.042

文献信息

• Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis
  作者：Claudia Della Rosa、Maria Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.097

  日期：2007.2

  N-Tosyl-2-nitropyrroles react at high temperature with poorly and strongly activated dienes. They exhibit a dienophilic character similar to N-tosyl-3-nitropyrroles producing the corresponding indoles through a classical Diels–Alder process. A similar behaviour was observed in disubstituted N-tosyl-pyrroles.

  N-甲苯磺酰基-2-硝基吡咯在高温下与活化程度较弱的二烯发生反应。它们表现出与N-甲苯磺酰基-3-硝基吡咯类似的双亲性特征，并通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的吲哚。在二取代的N-甲苯磺酰基-吡咯中观察到类似的行为。
• Reactions of 1-Tosyl-3-substituted Indoles with Conjugated Dienes under Thermal and/or High-Pressure Conditions
  作者：Betina Biolatto、María Kneeteman、Elisa Paredes、Pedro M. E. Mancini

  DOI：10.1021/jo0057856

  日期：2001.6.1

  in Diels-Alder reactions under thermal and/or high-pressure conditions was explored with different dienes: isoprene (2), 1-(N-acetyl-N-propylamino)-1,3-butadiene (3), and 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) (4). Compared to the acylated indoles, the nitro derivative proved to be the best dienophile. In general, the use of Danishefsky's diene led to high-yielding reactions

  在Diels-Alder反应下，1-甲苯基-3-乙酰吲哚（1a），N，N-二乙基-1-甲苯基-3-吲哚基乙酰胺（1b）和1-甲苯基-3-硝基吲哚（1c）作为亲二烯体的行为用不同的二烯探索热和/或高压条件：异戊二烯（2），1-（N-乙酰基-N-丙基氨基）-1,3-丁二烯（3）和1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1 ，3-丁二烯（Danishefsky的二烯）（4）。与酰化的吲哚相比，硝基衍生物被证明是最好的亲双烯体。通常，在较温和的条件下使用Danishefsky's diene会导致高产反应。同样，高压条件被证明在生产高产量产品方面更好。高压优于热工条件的优势在于前者能够以更高的收率生成高度官能化的加合物，否则很难或不可能获得。热或高压条件的使用导致加合物中的区域和/或立体选择性不同，从而可以控制所产生的区域或立体异构体。
• Diels-Alder reactions of N-tosyl-3-nitroindole and dienamides: synthesis of intermediates ofAspidospermine alkaloids
  作者：Betina Biolatto、Mari´a Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00511-0

  日期：1999.4

  N-tosyl-3-nitroindole undergoes high yielding Diels-Alder reactions with 1-(N-acyl-N-alkylamino)-1,3-butadienes in a regioselective manner, to afford advanced intermediates for the synthesis of Aspidospermine alkaloids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-Nitrofurans as dienophiles in Diels–Alder reactions
  作者：Claudia Della Rosa、María N. Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.042

  日期：2005.12

  α-Nitrofuran derivatives are studied in Diels–Alder reactions under thermal conditions. In contrast to α-acylfurans, they proved to be efficient dienophiles.

  在热条件下的狄尔斯-阿尔德反应中研究了α-硝基呋喃衍生物。与α-酰基呋喃相反，它们被证明是有效的亲双烯体。