R-(+)-3-<(3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-N-n-propyl>piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: R-(+)-3-<(3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-N-n-propyl>piperidine
• 英文别名: R-(+)-3-[(3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)-N-n-propyl]piperidine；(+)-Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(1-propyl-piperidin-3-yl)-phenyl ester；[3-[(3R)-1-propylpiperidin-3-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 351.39
• InChiKey: VUEGBGWRCATKQZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基锡氰化物 、 R-(+)-3-<(3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-N-n-propyl>piperidine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 R-(+)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  取代的3-苯基哌啶：新型中枢作用的多巴胺自身受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了化合物4和5的（+）-和（-）-对映体，并在大鼠中进行了生化和行为测试，测试了其对中央多巴胺（DA）受体的刺激活性。根据现有数据，将4和5的（-）-对映异构体表征为具有口服活性的中枢作用DA自身受体拮抗剂。它们显示出与原型DA自身受体拮抗剂（+）-1和（+）-2相似的药理特性，并对D3 DA受体拮抗剂结合位点显示出一定的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jm00073a021
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (+)-preclamol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到R-(+)-3-<(3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)-N-n-propyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  取代的3-苯基哌啶：新型中枢作用的多巴胺自身受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了化合物4和5的（+）-和（-）-对映体，并在大鼠中进行了生化和行为测试，测试了其对中央多巴胺（DA）受体的刺激活性。根据现有数据，将4和5的（-）-对映异构体表征为具有口服活性的中枢作用DA自身受体拮抗剂。它们显示出与原型DA自身受体拮抗剂（+）-1和（+）-2相似的药理特性，并对D3 DA受体拮抗剂结合位点显示出一定的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jm00073a021

文献信息

• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5594024A
  申请人：——

  公开号：US5594024A

  公开（公告）日：1997-01-14
• [EN] NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：——

  公开号：WO1992018475A2

  公开（公告）日：1992-10-29

  [EN] A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein n is 0-3; R<1> and R<2> are independently H (provided only one is H at the same time), -OH (provided R<4> is other than hydrogen), CN, CH2CN, 2- or 4-CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH=CF2, (CH2)2CF3, ethenyl, 2-propenyl, OSO2CH3, OSO2CF3, SSO2CF3, COR<4>, COOR<4>, CON(R<4>)2, SOxCH3 (where, x is 0-2), SOxCF3, O(CH2)xCF3, SO2N(R<4>)2, CH=NOR<4>, COCOOR<4>, COCOON(R<4>)2, C1-8 alkyls, C3-8 cycloalkyls, CH2OR<4>, CH2(R<4>)2, NR<4>SO2CF3, NO2, halogen, a phenyl at positions 2, 3 or 4, thienyl, furyl, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tetrazole or pyridine; R<3> is hydrogen, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, -(CH2)m-R<5> (where m is 1-8), CH2SCH3 or a C4-C8 alkyl bonded to said nitrogen and one of its adjacent carbon atoms inclusive to form a cyclic structure; R<4> is independently hydrogen, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, -(CH2)m-R<5> where m is 1-8; R<5> is phenyl, phenyl (substituted with a CN, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl), 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, -NR<6>CONR<6>R<7>, or -CONR<6>R<7>; R<6> and R<7> are independently hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkylmethyl, C2-C8 alkenyl or C2-C8 alkynyl; and with the proviso that when R<1> is 2-CN or 4-CN, R<2> is H, R<3> is n-Pr and n is 1 or 3 then such compound is a pure enantiomer. The formula (I) compounds possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders related to dopamine receptor activity including depression symptoms, geriatric disorders in the improvement of mental and motor functions, schizophrenia, narcolepsy, MBD, obesitas, and disturbances of sexual functions and impotence.
  [FR] Composé de formule (I) ou un sel pharceutiquement acceptable de celui-ci, formule dans laquelle n est compris entre 0 et 3; R1 et R2 représentent indépendamment H (à condition que seul l'un d'eux représente H à la fois), -OH (à condition que R4 ne soit pas l'hydrogène), CN, CH2CN, 2-CF3 ou 4-CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH=CF2, (CH2)2CF3, éthényle, 2-propényle, OSO2CH3, OSO2CF3, SSO2CF3, COR4, COOR4, CON(R4)2, SOxCH3 (où x représente 0-2), SOxCF3, O(CH2)xCF3, SO2N(R4)2, CH=NOR4, COCOOR4, COCOON(R4)2, C1-8 alkyles, C3-8 cycloalkyle, CH2OR4, CH2(R4)2, NR4SO2CF3, NO2, halogène, un phényle dans les positions 2, 3 ou 4, thiényle, furyle, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tétrazole ou pyridine; R3 représente hydrogène, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle, 3,3,3-trifluoropropyle, 4,4,4-trifluorobutyle, -(CH2)m-R5 (où m est un nombre entier compris entre 1 et 8), CH2SCH3 ou un C4-C8 alkyle liés à l'atome d'azote ou l'un de ses atomes de carbone adjacents pour former une structure cyclique; R4 représente indépendamment hydrogène, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle, 3,3,3-trifluoropropyle, 4,4,4-trifluorobutyle, -(CH2)m-R5 où m est un nombre entier compris entre 1 et8; R5 représente phényle, phényle (substitué avec un CN, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle), 2-thiophényle, 3-thiophényle, -NR6CONR6R7, ou -CRONR6R7; R6 et R7 représente indépendamment hydrogène, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkylméthyle, C2-C8 alkényle ou C2-C8 alkynyle; et à condition que, lorsque R1 représente 2-CN ou 4-CN, R2 représente H, R3 représente n-Pr et n vaut 1 ou 3 lorsqu'un tel composé est un énantiomère pur. Les composés de la formule (I) possèdent des propriétés pharmacologiques sélectives et sont utiles pour traiter les troubles du système nerveux central relatifs à l'activité de réception de la dopamine y compris
• Substituted 3-phenylpiperidines: new centrally acting dopamine autoreceptor antagonists
  作者：Clas Sonesson、Nicholas Waters、Kjell Svensson、Arvid Carlsson、Martin W. Smith、Montford F. Piercey、Eddi Meier、Haakan Wikstroem

  DOI：10.1021/jm00073a021

  日期：1993.10

  The (+)-and (-)-enantiomer of compounds 4 and 5 were synthesized and tested for central dopamine (DA) receptor stimulating activity, using biochemical and behavioral tests in rats. Based on the available data the (-)-enantiomers of 4 and 5 are characterized as centrally acting DA autoreceptor antagonists with oral activity. They display a similar pharmacological profile as the prototype DA autoreceptor

  合成了化合物4和5的（+）-和（-）-对映体，并在大鼠中进行了生化和行为测试，测试了其对中央多巴胺（DA）受体的刺激活性。根据现有数据，将4和5的（-）-对映异构体表征为具有口服活性的中枢作用DA自身受体拮抗剂。它们显示出与原型DA自身受体拮抗剂（+）-1和（+）-2相似的药理特性，并对D3 DA受体拮抗剂结合位点显示出一定的偏爱。