R-(+)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: R-(+)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine
• 英文别名: R-(+)-3-[3-(cyanophenyl)-N-n-propyl]piperidine；3-[(3R)-1-propylpiperidin-3-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: GQRIAOUUYRIMLH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-preclamol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 R-(+)-3-(3-(cyanophenyl)-N-n-propyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  取代的3-苯基哌啶：新型中枢作用的多巴胺自身受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了化合物4和5的（+）-和（-）-对映体，并在大鼠中进行了生化和行为测试，测试了其对中央多巴胺（DA）受体的刺激活性。根据现有数据，将4和5的（-）-对映异构体表征为具有口服活性的中枢作用DA自身受体拮抗剂。它们显示出与原型DA自身受体拮抗剂（+）-1和（+）-2相似的药理特性，并对D3 DA受体拮抗剂结合位点显示出一定的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jm00073a021

文献信息

• SUBSTITUTED (S)-3-PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DOPAMINE AUTORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• PHENYLPIPERIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Carlsson Lizzie Maria

  公开号：US20130197032A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a novel use of both enantiomers of the phenylpiperidine derivative OSU6162, i.e. (−) and (+)-OSU6162 as partial agonists on 5-hydroxytryptamine (5hHT) receptors. As a result, both (−) OSU6162 and (+)-OSU6162 may be used for the treatment and/or prevention of one or more diseases associated with a need for modulation of monoaminergic neurotransmitter receptors, wherein at least one of the monoaminergic neurotransmitter receptors is a 5-hydroxytryptamine receptor (5-HT receptor). Thus, said compounds act as stabilizers not only on dopaminergic, but also on serotonergic brain signaling and will act as partial agonists on such monoaminergic neurotransmitter receptors.
• US5462947A
  申请人：——

  公开号：US5462947A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5594024A
  申请人：——

  公开号：US5594024A

  公开（公告）日：1997-01-14