4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯羧酸 | 56442-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯羧酸
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorobenzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3,4-Dichlorobenzyl)oxy]benzoic acid；4-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 56442-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₃
• mdl: MFCD06200988
• 分子量: 297.138
• InChiKey: ZCGYVYRMBOFTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-214°C
• 沸点：
  450.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 4-[(3,4-Dichlorobenzyl)oxy]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑类似物作为刺猬信号通路抑制剂的设计和生物学评价

  摘要：

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13799
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-[(3,4-二氯苄基)氧基]苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hypolipidemic analogs of ethyl 4-benzyloxybenzoate

  摘要：

  A series of compounds related to ethyl 4-benzyloxybenzoate was synthesized and evaluated for potential hypolipidemic activity in rats. Structure--activity relationships are discussed in terms of cholesterol-lowering activity together with effects on weight gain and liver lipids. A number of the compounds inhibited cholesterol and free fatty acid biosynthesis from [1-14C]acetate in rat liver slices in vitro. Ethyl 4-benzyloxybenzoate, ethyl-4-benzyloxybenzoic acid, ethyl 4-p-bromobenzyloxybenzoates, and 4-o-methoxybenzyloxyphenyl acetate exhibited the most favorable spectrum of activity.

  DOI：

  10.1021/jm00221a007

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluations of novel pyrrolidine derivatives as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：Kamlesh H. Chavan、Nathrao Ankushrao Kedar、Ashish M. Kanhed、Vishal Kumar Agrahari、Anshuman Sinha

  DOI：10.1007/s13738-020-02151-2

  日期：2021.7

  Abstract Toward the development of selective cyclooxygenase-2 inhibitors, a series of pyrrolidine derivatives is described. All the compounds containing sulfonamide, ester, nitrile, acid, amide and urea functionalities were computationally screened, and binding affinity scores for all synthesized compounds with cyclooxygenase-1 and cyclooxygenase -2 were compared. The computational observations showed

  摘要 为了开发选择性环氧合酶-2 抑制剂，描述了一系列吡咯烷衍生物。所有含有磺酰胺、酯、腈、酸、酰胺和尿素官能团的化合物都经过计算筛选，并比较了所有合成化合物与环氧合酶-1 和环氧合酶-2 的结合亲和力评分。计算观察显示三个排名靠前的化合物（8b、8d和10a）对环氧合酶 -2 具有选择性更高的亲和力。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型选择这些进行药理学评价。化合物8b显示出最大活性 (54.83%)，更接近标准药物吲哚美辛 (57.48%)。强效化合物的安全参数（8b) 使用阿司匹林诱导的胃溃疡动物模型进行评估。 图形摘要
• Synthesis and evaluation of novel N-3-benzimidazolephenylbisamide derivatives for antiproliferative and Hedgehog pathway inhibitory activity
  作者：Chiyu Sun、Yangsheng Li、Ailong Shi、Jingzhou Zhang、Yafei Li、Mingming Zhao、Lijuan Zhang、Huachuan Zheng、Ying Meng、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c5md00092k

  日期：——

  de derivatives bearing the 4-benzyloxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against MGC803, HT29, MKN45 and SW620 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of the target compounds exhibited higher efficacy against MGC803, HT29 and MKN45 cells, among which compound 7m displayed higher antiproliferative activity than

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。
• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20130109701A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfon-amide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及磺酰胺衍生物，其在医药上的使用，包含它们的组成，其制备过程以及用于这些过程的中间体。更具体地，本发明涉及一种新的磺酰胺Nav1.7抑制剂，其化学式为(I)：或其药学上可接受的盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面有潜在的用途。
• Acyl sulfonamide compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US09096500B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Ar1, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及磺酰胺衍生物，其在医学上的使用，包含它们的组成物，它们的制备过程以及在这些过程中使用的中间体。更具体地，本发明涉及一种新的磺酰胺Nav1.7抑制剂，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。Nav 1.7抑制剂在治疗广泛的疾病，特别是疼痛方面具有潜在的用途。
• [EN] N- SULFONYLBENZAMIDES AS INHIBITORS OF VOLTAGE - GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2012007868A3

  公开（公告）日：2012-03-08