(E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)(trifluoromethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: (2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)(trifluoromethyl)sulfane；1-phenyl-4-[(E)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃S
• 分子量: 280.314
• InChiKey: OHZWBHBEYYGFAA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 ammonium peroxydisulfate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  （S）-乙烯基三氟甲基硫醚用AgSCF3进行β-硝基苯乙烯的几何选择性反硝化三氟甲基硫醇化反应。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下有效的铜（II）促进的反硝化三氟甲基硫醇化反应，用于乙烯基三氟甲基硫醚，以稳定的AgSCF 3作为三氟甲硫基的来源构建C乙烯基-SCF 3键。该反应体系可耐受各种官能团，从而可实现很高的产物收率和出色的E / Z立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01714

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• <i>S</i> ‐(Trifluoromethyl)Benzothioate (TFBT): A KF‐Based Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation
  作者：Depei Meng、Yichong Lyu、Chuanfa Ni、Min Zhou、Yang Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202104395

  日期：2022.3

  developed as an inexpensive, bench-stable and user-friendly trifluoromethylthiolation reagent. TFBT reagent can readily release SCF3− with various counterions. The synthetic application of TFBT is demonstrated by trifluoromethylthiolation-halogenation of arynes, bis(trifluoromethylthiolation)-halogenation of 1,2-benzdiynes, nucleophilic substitution of alkyl halides, deoxytrifluoromethylthiolation of alcohols

  无需 HF：S- (三氟甲基)苯硫代苯甲酸酯 (TFBT) 可通过使用 KF 作为唯一的氟源轻松合成，已被开发为廉价、稳定且用户友好的三氟甲基硫醇化试剂。TFBT 试剂可以很容易地释放 SCF 3 -与各种反离子。TFBT 的合成应用通过芳烃的三氟甲基硫醇化-卤化、1,2-苯二炔的双（三氟甲基硫醇化）-卤化、卤代烷的亲核取代、醇的脱氧三氟甲基硫醇化以及与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联来证明。
• Reactions of allyl alcohols and boronic acids with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under copper-catalysis
  作者：Sadayuki Arimori、Masahiro Takada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5dt02214b

  日期：——

  trifluoromethylthio groups are both important substituents for pharmaceuticals, agrochemicals and functional materials. We herein report the trifluoromethylthiolation of allyl alcohols 2 with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide 1 under copper catalysis to provide trifluoromethylsulfinyl compounds 3. Trifluoromethylthiolation of boronic acids 4 with 1 furnished trifluoromethylthio compounds

  三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基硫基都是药物，农用化学品和功能材料的重要取代基。我们在本文中报道了铜催化下烯丙醇2与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德1的三氟甲基硫醇化反应，提供了三氟甲基亚磺酰基化合物3。硼酸4的三氟甲硫基化与1提供了三氟甲硫基化合物5。
• Synthesis of Trifluoromethylthiolated Alkenes and Ketones by Decarboxylative Functionalization of Cinnamic Acids
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/asia.201601098

  日期：2016.10.20

  A tunable decarboxylative trifluoromethylthiolation of cinnamic acids with AgSCF3 was developed to afford trifluoromethylthiolated alkenes or ketones by using transition metal‐mediated conditions.

  通过使用过渡金属介导的条件，开发了一种可调谐的肉桂酸与AgSCF 3的脱羧化三氟甲基硫醇化反应，以制得三氟甲基硫醇化的烯烃或酮。
• Visible-Light-Promoted Trifluoromethylthiolation of Styrenes by Dual Photoredox/Halide Catalysis
  作者：Roman Honeker、R. Aleyda Garza-Sanchez、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600190

  日期：2016.3.18

  report a new visible‐light‐promoted strategy to access radical trifluoromethylthiolation reactions by combining halide and photoredox catalysis. This approach allows for the synthesis of vinyl–SCF3 compounds of relevance in pharmaceutical chemistry directly from alkenes under mild conditions with irradiation from household light sources. Furthermore, alkyl–SCF3‐containing cyclic ketone and oxindole

  在这里，我们报告了一种新的可见光促进的策略，通过结合卤化物和光氧化还原催化来进行自由基三氟甲基硫醇化反应。这种方法可以在温和条件下用家用光源直接从烯烃中合成与药物化学相关的乙烯基-SCF 3化合物。此外，可通过自由基-极性交叉半频哪醇和环化过程获得含烷基-SCF 3的环酮和羟吲哚衍生物。廉价的卤化物盐在激活三氟甲基硫醇化试剂朝光氧化还原催化起关键作用，并有助于SCF 3自由基的形成。