9-(2-thienyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-(2-thienyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 2-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)thiophene
• 化学式: C₁₂H₁₇BS
• 分子量: 204.144
• InChiKey: FSZXHRWGRUQJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 9-(2-thienyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化炔基硼酸酯与碘代苯基酮的区域选择性构建茚骨架

  摘要：

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201510
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)₂B₂(2-thienyl)₂ 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在用9-BBN硼氢化中性二硼烷后出现意外的团簇形成。

  摘要：

  提出了中性的，碱稳定的二硼烷1a，b与众所周知的硼氢化试剂9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的反应。这导致形成具有B3核心并伴随BC键断裂的非经典结构基序。该化合物已经在溶液中和通过X射线晶体学表征。根据Wade的规则，这些稀有的B3团簇遵循arachno分类（2n + 6个电子），代表双碱基稳定的B3H5类似物。

  DOI：

  10.1039/c4cc04476b

文献信息

• Synthesis of ketones from iodoalkenes, carbon monoxide and 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via a radical cyclization and palladium-catalysed carbonylative cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Miki Murata、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/c39950000295

  日期：——

  Under irradiation (tungsten lamp), the palladium-catalysed three-component cross-coupling reaction between iodoalkenes such as 6-iodo-1-hexene or their derivatives, carbon monoxide (1 atm) and 9-alkyl- or 9-aryl-9-BBN derivatives (9-BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonane) produces unsymmetrical ketones in moderate to high yields; the oxidative addition of iodoalkenes to a palladium(0) complex proceeds via a radical process, thus allowing cyclization of the iodoalkenes to five-membered rings prior to the couplings with carbon monoxide and boron reagents.

  在照射（钨灯）下，碘烯，如6-碘-1-己烯或其衍生物，与一氧化碳（1 atm）和9-烷基或9-芳基-9-BBN衍生物（9-BBN = 9-硼双环[3.3.1]壬烷）在钯催化下进行三组分交叉耦合反应，产生中等至高产率的不对称酮；碘烯对钯(0)配合物的氧化加成通过自由基过程进行，从而允许碘烯在与一氧化碳和硼试剂耦合之前先环化为五元环。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-(Trisubstituted alkenyl)borinic Esters: Stereochemistry Reversed by Ligand in the Palladium-Catalyzed Reaction of Alkynylborates with Aryl Halides
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol902278q

  日期：2009.12.3

  The palladium-catalyzed reaction of alkynylborates with aryl halides stereoselectively gave (E)-(trisubstituted alkenyl)-9-BBNs, in which two different aryl groups were installed trans to each other.

  炔基硼酸酯与芳基卤化物的钯催化反应立体选择性地得到（E）-（三取代的烯基）-9-BBN，其中两个不同的芳基彼此反式安装。
• Unexpected cluster formation upon hydroboration of a neutral diborene with 9-BBN
  作者：Holger Braunschweig、Christian Hörl

  DOI：10.1039/c4cc04476b

  日期：——

  The reaction of the neutral, base-stabilised diborenes 1a,b with the well-known hydroboration reagent 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) is presented. This leads to the formation of a nonclassical structural motif with a B3 core concomitant with the cleavage of a B-C bond. This compound has been characterised in solution and by X-ray crystallography. According to Wade's rules these rare B3 clusters

  提出了中性的，碱稳定的二硼烷1a，b与众所周知的硼氢化试剂9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的反应。这导致形成具有B3核心并伴随BC键断裂的非经典结构基序。该化合物已经在溶液中和通过X射线晶体学表征。根据Wade的规则，这些稀有的B3团簇遵循arachno分类（2n + 6个电子），代表双碱基稳定的B3H5类似物。
• Regioselective Construction of Indene Skeletons by Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynylborates with<i>o</i>-Iodophenyl Ketones
  作者：Yasuhiro Shimamoto、Hanako Sunaba、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/ejoc.201201510

  日期：2013.3

  A palladium-catalyzed annulation reaction of alkynylborates with o-iodophenyl ketones to form indenes is described. Highly substituted indene skeletons are efficiently constructed with site-specific installation of the substituents.

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。