3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CWTBEDJESOKUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷硫醇铜 、 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)isoindolin-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到3-((trifluoromethyl)thio)-2-(((trifluoromethyl)thio)methyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的N-酰基亚胺三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在本文中，我们描述了迄今为止前所未有的由三氟化硼醚化物促进的N-酰基亚胺的三氟甲基硫醇化，从而可以方便地以良好的产率获得各种α-氨基三氟甲基硫醇盐衍生物。反应在温和的条件下进行，依靠三氟甲基硫醇铜（I）作为亲核伴侣。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800514
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 邻苯二甲酸亚胺 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 、 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  阴极还原邻苯二甲酰亚胺阴离子的新产品

  摘要：

  研究了邻苯二甲酰亚胺阴离子在甲醇中的阴极还原。发现了新产物，N-羟甲基-3-羟基邻苯二甲酰亚胺。通过NMR，FT-IR，MS和X射线晶体学对这种新化合物进行了全面表征。提出了N-羟甲基-3-羟基邻苯二甲酰亚胺电解形成的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00386-x

文献信息

• Bi(OTf) ₃ ‐Catalysed Access to 2,3‐Substituted Isoindolinones and Tricyclic N,O‐Acetals by Trapping of Bis‐ <i>N</i> ‐Acyliminium Species in a Tandem Process
  作者：Ahmed Aliyenne、Frédéric Pin、Vijaykumar D. Nimbarte、Ata Martin Lawson、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201600530

  日期：2016.7

  New 1,3-bis-N-acyliminium species generated easily with nontoxic Bi(OTf)3 catalyst at very low loadings (2 mol-%) were trapped inter- and intramolecularly with various poly-nucleophiles. This mild, efficient, practical and general tandem approach provides an array of substituted isoindolinones and cyclic N,O-acetals.

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。