trifluoromethyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-sulfide | 370-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-sulfide
• 英文别名: α.α.α-Trifluor-3-trifluormethylmercapto-toluol；3-Trifluormethylmercapto-1-trifluormethyl-benzol；Trifluormethyl-(3-trifluormethyl-phenyl)-sulfid；1-(Trifluoromethyl)-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 370-48-9
• 化学式: C₈H₄F₆S
• 分子量: 246.176
• InChiKey: JHBCTQKXTBWWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-sulfide 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(三氟甲基)-3-(三氟甲基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-phenylsulphides, oxidation products thereof and process of preparingthe same

  摘要：

  公开号：

  US02108606A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氟化锑 作用下， 生成 trifluoromethyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-phenylsulphides, oxidation products thereof and process of preparingthe same

  摘要：

  公开号：

  US02108606A1

文献信息

• Trifluoromethylthiodediazoniation: a simple, efficient route to trifluoromethyl aryl sulfides
  作者：Dave J. Adams、Andrew Goddard、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b002560g

  日期：——

  Copper(I) trifluoromethanethiolate reacts with a range of diazonium salts containing electron-withdrawing groups to give the corresponding trifluoromethyl aryl sulfides in high yield; it is also possible to carry out the diazotisation and trifluoromethylthiolation in one pot directly from the anilines.

  三氟甲硫醇铜 (I) 与一系列含有吸电子基团的重氮盐反应，以高收率生成相应的三氟甲基芳基硫化物；也可以直接从苯胺在一锅中进行重氮化和三氟甲基硫醇化。
• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。
• Procédé de préparation de perhalogénoalkylthioéthers
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0117780A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  L'invention concerne un procédé de préparation de perhalogénoalkylthioéthers, caractérisé en ce que l'on fait réagir un thiophénate alcalin avec un composé de formule: dans laquelle X1 représente le chlore ou le brome et X2 représente le chlore, le fluor, le radical CF3, le radical CF2CI ou le radical CFCI2 quand X1 représente le chlore, X2 ne peut représenter ni le fluor ni le radical CF2CI, dans un solvant aprotique polaire non nitré sous une pression supérieure à 1 bar. Les produits obtenus sont utiles comme intermédiaires de synthèse de composés ayant une activité pharmaceutique ou phytosanitaire.

  本发明涉及一种制备全卤代烷基硫醚的工艺，其特征在于碱噻吩酸盐与式化合物反应： 其中 X1 代表氯或溴，X2 代表氯、氟、自由基 CF3、自由基 CF2CI 或自由基 CFCI2（当 X1 代表氯，X2 既不代表氟也不代表自由基 CF2CI 时），在非硝化的极性烷基溶剂中，在大于 1 巴的压力下进行反应。 得到的产物可作为中间体用于合成具有医药或植物检疫活性的化合物。
• Synthesis and Electrophilic Trifluoromethylthiolation Properties of 1-Methyl-4-(trifluoromethylthio)piperazine (MTTP)
  作者：Seyedesahar Miraghaee、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02293

  日期：2024.8.2

  one-step reaction from commercial materials, is a shelf-stable and powerful electrophilic trifluoromethylthiolating (CF3S) reagent with wide reactivity profile. Activation of 1 with triflic acid (TfOH) yields two reactive species A and B, depending on the molar ratios of TfOH/1. B showed unprecedented high reactivity, making possible the trifluoromethylthiolation of electron-deficient aromatic systems. In

  环状二胺 1-甲基-4-(三氟甲硫基)哌嗪 (MTTP, 1 ) 由商业材料通过一步反应制备而成，是一种储存稳定、功能强大的亲电子三氟甲基硫基化 (CF 3 S) 试剂，具有广泛的反应活性。用三氟甲磺酸 (TfOH) 活化1会产生两种活性物质A和B ，具体取决于 TfOH/ 1的摩尔比。 B表现出前所未有的高反应活性，使得缺电子芳族体系的三氟甲硫基化成为可能。此外， B在酸性条件下完成了活性亚甲基化合物的三氟甲硫基化。
• DE682971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——