tetramethylammonium (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)triphenylborate | 1160604-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetramethylammonium (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)triphenylborate
• 英文别名: Tetramethylammonium (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)triphenylborate；3-methoxyprop-1-ynyl(triphenyl)boranuide;tetramethylazanium
• CAS: 1160604-78-3
• 化学式: C₄H₁₂N*C₂₂H₂₀BO
• 分子量: 385.357
• InChiKey: XYMPZWPRMXQBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 tetramethylammonium (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)triphenylborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到(E,E)-1,4-bis(1-methoxymethyl-2-phenyl-2-diphenylborylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  EP2233490

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  triphenylborane-pyridine 、 四甲基氯化铵 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tetramethylammonium (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)triphenylborate
  参考文献：
  名称：

  EP2233490

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylation Reaction of Alkynylborates
  作者：Naoki Ishida、Tatsuo Shinmoto、Shota Sawano、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.20100189

  日期：2010.11.15

  Alkynyl(aryl)(diorganyl)borates, anionic tetrahedral boron compounds, reacted with allylic bromides in the presence of a palladium(0) catalyst to produce (diorganyl)(trisubstituted alkenyl)boranes. Allylation took place at the alkynyl carbon β to boron, inducing 1,2-migration of the aryl group on the anionic boron center to the α-carbon.

  阴离子四面体硼化合物炔基（芳基）（二甘氨酰）硼酸盐在钯（0）催化剂存在下与烯丙基溴化物发生反应，生成（二甘氨酰）（三取代烯基）硼烷。烯丙基化作用发生在炔基碳 β 与硼之间，诱导阴离子硼中心上的芳基向 α 碳发生 1,2 迁移。
• Ni-catalysed assembly of axially chiral alkenes from alkynyl tetracoordinate borons via 1,3-metallate shift
  作者：Xingxing Ma、Mengwei Tan、Luo Li、Zihao Zhong、Puhui Li、Jinchao Liang、Qiuling Song

  DOI：10.1038/s41557-023-01396-7

  日期：2024.1

  Asymmetric synthesis based on a metallate shift of tetracoordinate borons is an intriguing and challenging topic. Despite the construction of central chirality from tetracoordinate boron species via a 1,2-metallate shift, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral compounds from such boron ‘ate’ complexes is an ongoing challenge. Axially chiral alkenes have received great attention due to their

  基于四配位硼金属化物位移的不对称合成是一个有趣且具有挑战性的课题。尽管通过1,2-金属化物转变从四配位硼物种构建了中心手性，但从此类硼“ate”配合物催化不对称合成轴向手性化合物仍然是一个持续的挑战。轴向手性烯烃由于其独特的特性和有趣的分子支架而受到了极大的关注。在这里，我们报告了一种对映选择性镍催化策略，通过炔基四配位硼物质的 1,3-金属盐位移来构建轴向手性烯烃。化学选择性、区域选择性和间质选择性可以通过廉价的过渡金属催化剂从易于获得的起始材料中进行调节和良好控制。下游转化表明该协议中此类化合物具有强大的转化能力，并且还可以实现生物活性化合物的后期精制。机理实验表明，具有碳碳三键的芳基-Ni配合物的区域选择性顺加成和随后的1,3-苯基迁移是合成轴向手性烯烃的两个关键步骤。
• 10.1016/j.chempr.2024.07.034
  作者：Ma, Xingxing、Zhong, Zihao、Song, Qiuling

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.034

  日期：——

  deuterated) SCF3-containing alkenes can be assembled in good yields via this strategy. This protocol features tunable synthesis, high stereoselectivity and efficiency, applicability to late-stage modifications of bioactive molecules, and modular introduction of fluorine atoms/fluorinated groups. Additionally, these transformations can perfectly suppress the Zweifel pathway and keep the fluorine atoms/fluorinated

  将氟原子或含氟部分引入有机分子中会极大地影响其性质，从而提高它们作为药物或有机材料结构单元的适用性。在此，我们报道了有趣的氟化亲电拦截实现了各种含氟化合物的合成，其中涉及炔基四配位硼的 1,2-迁移对烯基硼物种的氧化或原脱硼化。显然，α，α-二氟酮在 30 分钟内很容易获得，这可能提供 [18F]α，α-二氟酮的替代方法。同时，通过这种策略，多功能的单氟烯烃、α-SCF3 酮和（高度氘化的）含 SCF3 的烯烃可以以良好的产率组装。该方案具有可调合成、高立体选择性和效率、适用于生物活性分子的后期修饰以及氟原子/氟化基团的模块化引入。此外，这些转化可以完美地抑制 Zweifel 通路并保持氟原子/氟化基团完整而不被消除，并且二氟哌啶支架也可以通过该方案有效地锻造。
• EP2233490
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——