2-五氟乙基嘧啶 | 133391-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-五氟乙基嘧啶
• 英文名称: 2-Pentafluoroethyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-pentafluoroethylpyrimidine；2-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)pyrimidine
• CAS: 133391-65-8
• 化学式: C₆H₃F₅N₂
• 分子量: 198.095
• InChiKey: SJBYLUUKNXJKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 生成 2-五氟乙基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  CLARK, JAMES H.;MCCLINTON, MARTIN A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 638-639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-6-polyfluor-alkylpyrimidinen
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0395977A1

  公开（公告）日：1990-11-07

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-­6-polyfluoralkylpyrimidinen, ausgehend von einem Polyfluoralkylcar­bonylessigsäureniedrigalkylester und einem Formamidinsalz, so­wie ein neues Zwischenprodukt, das 4-Hydroxy-6-pentafluorehtyl­pyrimidin. Diese 4-Hydroxy-6-polyfluoralkylpyrimidine können zur Herstel­lung von Trifluormethylpyrimidinen, Trifluormethylpurinen und Pentafluorethylpyrimidinen verwendet werden.

  介绍了一种以多氟烷基羰基乙酸低级烷基酯和甲脒盐为起始原料制备 4-羟基-6-多氟烷基嘧啶的工艺，以及一种新的中间体--4-羟基-6-五氟乙基嘧啶。 这些 4-羟基-6-五氟烷基嘧啶可用于制备三氟甲基嘧啶、三氟甲基嘌呤和五氟乙基嘧啶。
• Azolylpyrimidin- und -triazinderivate und sie enthaltende Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0421266A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  Herbizide Mittel, enthaltend mindestens einen herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe der Benzothiadiazine I, wobei die Substituenten folgende Bendeutung haben: R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy und R⁴ Wasserstoff oder Cyano oder dessen umweltverträgliches Salz sowie mindestens ein Azolylpyrimidin IIa oder ein Azolyltriazin IIb wobei per Index und die Substituenten folgende Bedeutung haben: R¹ ggf. substituierter fünfgliedriger über sein N-Atom gebundener Heteroaromat, enthaltend zwei oder drei Stickstoffatome; R² Halogen; C₁₋₄-Alkyl; C₁₋₄-Halogenalkyl; Hydroxy; C₁-₄-Alkoxy; C₁-C₄-Halogenalkoxy; C₁-C₄Alkylthio; C₁-C₄-Halogenalkylthio; Cyano; Nitro; Amino; C₁-C₄-Alkylamino; C₃-C₇-Cycloalkylamino; Di-C₁-C₄-Alkylamino; ggf. substituierter Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Benzyl, Benyloxy oder Benzylamino; oder ein Rest R¹ und n 0, 1 oder 2, wobei die Reste R² in Falle von n = 2 unterschiedlich sin können, oder deren umweltverträgliche Salze sowie hierfür übliche Zusatzstoffe.

  一种除草组合物，包含至少一种除草活性成分，这些活性成分来自苯并噻二嗪类 I、 其中取代基具有以下含义： R³ 是氢、卤素、C₁-C₄-烷基或 C₁-C₄-烷氧基，以及 R⁴ 氢或氰基 或其环境相容盐和至少一种唑基嘧啶 IIa 或唑基三嗪 IIb 其中每个索引和取代基的含义如下： R¹ 通过其 N 原子键合的任选取代的五元杂芳香族，含有两个或三个氮原子； R² 卤素；C₁₋₄-烷基；C₁₋₄-卤代烷基；羟基；C₁-₄-烷氧基；C₁-C₄-卤代烷氧基；C₁-C₄-烷硫基；C₁-C₄-卤代烷基硫代；氰基；硝基；氨基；C₁-C₄-烷基氨基；C₃-C₇-环烷基氨基；二C₁-C₄-烷基氨基； 任选取代的苯基、苯氧基、苯基氨基、苄基、苄氧基或苄氨基；或自由基 R¹ 和 n 0、1 或 2，其中在 n = 2 的情况下，基 R² 可能不同、 或它们的环境相容盐及其常规添加剂。
• The solid complex Zn(CF3)Br·2DMF as an alternative reagent for the preparation of both, trifluoromethyl and pentafluoroethyl copper, CuCF3 and CuC2F5
  作者：Mikhail M. Kremlev、Wieland Tyrra、Aleksej I. Mushta、Dieter Naumann、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.011

  日期：2010.2

  Trifluotomethylcopper and pentafluoroethylcopper are prepared conveniently via the reaction of the solid complex Zn(CF3)Br center dot 2DMF with copper(I) bromide in N,N-dimethylformamide. The reactions of both copper species with 2,4-dinitrochlorobenzene, 4-iodonitrobenzene, 4-nitrobenzyl iodide, 4-bromobenzoic acid ethyl ester, 4-iodobenzoic acid ethyl ester, 2-iodopyridine and 2-iodopyrimidine have been studied. The structure of 2,4-dinitrotrifluoromethylbenzene has been elucidated. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The trifluoromethylation of chloroaromatics using the copper-CF2Br2 - dialkylamide reaction system
  作者：James H Clark、James E Denness、Martin A McClinton、Andrew J Wynd

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85007-1

  日期：1990.12

  The in situ generation of CuCF3 from the reaction of copper, dibromodifluoromethane and either N,N-dimethylformamide or N,N-dimethylacetamide (Burton's reagent) has been used for the direct substitution of chlorine by CF3 in a number of aromatic substrates. Particular attention has been paid to the effects of ring substituents on the efficiency of reaction.