2,2'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-3'-O-methanesulfonyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 56687-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-3'-O-methanesulfonyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: (3aS)-2t-benzoyloxymethyl-3c-methanesulfonyloxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；O^5'-benzoyl-O^3'-methanesulfonyl-arabino-2,2'-anhydro-uridine；2,2'-Anhydro-1-<3'-O-mesyl-5'-O-benzyl-β-D-arabinosyl>-4-uracil
• CAS: 56687-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₈S
• 分子量: 408.389
• InChiKey: CFTIULAQLRHLFJ-REBRKWNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C (decomp)(Solvent: Ethanol 50%)
• 沸点：
  612.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-3'-O-methanesulfonyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS)-2t-benzoyloxymethyl-7-bromo-3c-methanesulfonyloxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物离子方便地合成2,3'-亚氨基-1-（β-D-lyosfuranosyl）尿嘧啶及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00912a007
• 作为产物：
  描述：

  2'-Brom-3'-O-methansulfonyl-5'-O-benzoyl-2'-desoxy-uridin 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-anhydro-1-(5'-O-benzoyl-3'-O-methanesulfonyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Furukawa,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 554 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [d4U]-Spacer-[HI-236] double-drug inhibitors of HIV-1 reverse-transcriptase
  作者：Yassir Younis、Roger Hunter、Clare I. Muhanji、Ian Hale、Rajinder Singh、Christopher M. Bailey、Todd J. Sullivan、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.025

  日期：2010.7

  propargyl-4-PEG (15d) have been synthesized and biologically evaluated as RT inhibitors against HIV-1. The key step in their synthesis involved a Sonogashira coupling of 5-iodo d4U’s benzoate with an alkynylated tethered HI-236 precursor followed by introduction of the HI-236 thiourea functionality. Biological evaluation in both cell-culture (MT-2 cells) as well as using an in vitro RT assay revealed 15a–c to

  [d4U]-间隔基-[HI-236] 类型的四种双药 HIV NRTI/NNRTI 抑制剂15a – d，其中间隔基变化为 1-丁炔基 ( 15a )、炔丙基-1-PEG ( 15b )、炔丙基-2-PEG ( 15c ) 和炔丙基-4-PEG ( 15d ) 已被合成并作为抗 HIV-1 的 RT 抑制剂进行生物学评估。他们合成的关键步骤涉及 5-碘 d4U 苯甲酸酯与炔基化 HI-236 前体的 Sonogashira 偶联，然后引入 HI-236 硫脲官能团。细胞培养（MT-2 细胞）以及使用体外 RT 测定的生物学评估显示15a – c比 d4T 更活跃。然而，总体而言，结果表明衍生物作为链延长的 NNRTIs，其中对于15b - d，核苷组分可能位于口袋外，但没有证据表明 NRTI 和 NNRTI 位点之间存在任何协同双结合。这部分归因于由于激酶识别失败导致双药核苷组分缺乏磷酸化，而结合
• Syntheses and hydrolysis reactions of some 2,3'-(substituted imino)-1-(3'-deoxy-.beta.-D-lyxofuranosyl)uracils
  作者：Katsumaro Minamoto、Toshihiro Tanaka、Kishiko Azuma、Naoki Suzuki、Shoji Eguchi、Shizuo Kadoya、Toshihiko Hirota

  DOI：10.1021/jo00373a014

  日期：1986.11
• Nucleosides. XV. Synthesis of 1-β-D-Lyxofuranosylcytosine via Thiation of an Anhydronucleoside^1,2
  作者：Naishun C. Yung、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo01051a528

  日期：1962.4