2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dioxolane | 114988-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethane-1,2-diol；[1,3]dioxolan-2-yl-ethane-1,2-diol；[1,3]Dioxolan-2-yl-aethan-1,2-diol；1,1-ethylenedioxypropan-2,3-diol
• CAS: 114988-48-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD06209510
• 分子量: 134.132
• InChiKey: RGGSLKKFVSYYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 [1,3]dioxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Faass; Hilgert, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1343,1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 四氧化锇 、 sodium thiosulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到2-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  α-支链嘌呤基无环核苷的高效合成：该方法的范围和局限性

  摘要：

  通过 N-杂环（嘌呤核碱基）与缩醛（环状或无环，不同支化）和酸酐（优选乙酸酐）的三组分烷基化，报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟，并提供中等至高产率（高达 88%）的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围，并且在嘌呤衍生物的情况下，还具有出色的区域选择性，几乎只提供 N-9 异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules25184307

文献信息

• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins Using Dioxygen or Air as the Terminal Oxidant
  作者：Christian Döbler、Gerald M. Mehltretter、Uta Sundermeier、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja000802u

  日期：2000.10.1

  The osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using molecular oxygen or air as the stoichiometric oxidant is reported. Aromatic olefins yield the corresponding diols in good to excellent chemoselectivities under optimized pH conditions (pH = 10.4−12.0). Air can be used under moderate pressures (3−9 bar) instead of dioxygen as the reoxidant. By increasing the oxygen content of the solution

  报道了使用分子氧或空气作为化学计量氧化剂的锇催化的各种烯烃的二羟基化反应。在优化的 pH 条件（pH = 10.4-12.0）下，芳族烯烃产生具有良好至优异化学选择性的相应二醇。可以在中等压力（3-9 巴）下使用空气代替双氧作为再氧化剂。通过增加溶液的氧含量，可以在低催化剂用量（催化剂/底物=1:4000）下实现高效转化。三取代和四取代的烯烃在 pH > 11 时被氧化，以良好到非常好的产率得到相应的 1,2-二醇，而无需添加磺酰胺或其他水解剂。官能化烯烃的二羟基化研究表明，反应条件可耐受多种官能团。
• Liquid-crystalline dielectrics
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04755323A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  New 1,4-dioxanes of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each signify and alkyl group with 1 - 10 C-atoms, wherein one or two CH.sub.2 groups can also be replaced by O-atoms, F, Cl, Br or CN, R.sup.2 also H, A.sup.1 and A.sup.2 each signify 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-dioxane-2,5-diyl, peperidine-1,4-diyl, 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene or pyrimidine-2,5-diyl groups, unsubstituted or substituted by 1 - 4 F-atoms, Z.sup.1 and Z.sup.2 each signify --CO--O--, --O--CO--, CH.sub.2 CH.sub.2 --, OCH.sub.2 -- --CH.sub.2 O-- or a single bond, m and n each signify 0, 1, 2 or 3, (m+n), however, are at least 1 and at most 3, whereby for m=2 or 3, the groups A.sup.1 and for n=2 or 3 the groups A.sup.2 can each be the same or different from one another, as well as the acid-addition salts of the basic ones of these compounds, are suitable for use as components of liquid-crystalline dielectrics.

  公式I的新1,4-二噁烷，其中R.sup.1和R.sup.2各表示具有1-10个碳原子的烷基基团，其中一个或两个CH.sub.2基团也可以被O原子，F，Cl，Br或CN取代，R.sup.2还可以是H，A.sup.1和A.sup.2各表示1,4-苯基，1,4-环己基，1,3-二噁烷-2,5-二基，1,4-二噁烷-2,5-二基，哌啶-1,4-二基，1,4-双环(2,2,2)-辛烯基或嘧啶-2,5-二基基团，未取代或取代1-4个F原子，Z.sup.1和Z.sup.2各表示--CO--O--，--O--CO--，CH.sub.2 CH.sub.2 --，OCH.sub.2 -- --CH.sub.2 O--或单键，m和n各表示0、1、2或3，(m+n)，但至少为1且最多为3，当m=2或3时，A.sup.1组，当n=2或3时，A.sup.2组可以相同也可以不同，以及这些化合物的碱盐酸盐，适用于用作液晶介质的组分。
• Zur Kenntnis des Glycerinaldehyds
  作者：E. Waldmann、V. Prey

  DOI：10.1007/bf00900786

  日期：——
• Hibbert; Whelen, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3119
  作者：Hibbert、Whelen

  DOI：——

  日期：——
• TSILEVICH, T. L.;KOCHETKOVA, S. V.;SHCHAVELEVA, I. L.;SMIRNOV, I. P.;GOTT+, BIOORGAN. XIMIYA, 13,(1987) N 9, 1240-1244
  作者：TSILEVICH, T. L.、KOCHETKOVA, S. V.、SHCHAVELEVA, I. L.、SMIRNOV, I. P.、GOTT+

  DOI：——

  日期：——