ethyl 2-(3-methoxybenzamido) acetate | 65654-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxybenzamido) acetate
• 英文别名: ethyl N-3-methoxybenzoilglycinate；ethyl m-methoxyhippurate；Ethyl 2-[(3-methoxybenzoyl)amino]acetate
• CAS: 65654-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01216330
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DCKSICRIKDQGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxybenzamido) acetate 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(3-methoxybenzamido) acetate
  参考文献：
  名称：

  Therapy for urolithiasis with hydroxamic acids. I. Synthesis of new N-(aroyl)glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds.

  摘要：

  为了寻找针对尿路结石的治疗药物，我们合成了四十三种新的N-(芳酰基)-甘氨酸羟肟酸衍生物及相关化合物，并检测了它们的脲酶抑制活性。同时，我们还确定了这些化合物在大鼠体内的尿液排泄情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2045

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [2 + 3] Cyclization/Aromatization Cascade Reaction: Atom-Economical Access to Tetrasubstituted 4,5-Biscarbonyl Imidazoles
  作者：Jialin Xie、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02767

  日期：2017.11.17

  An atom-economical method for accessing tetrasubstituted 4,5-biscarbonylimidazoles by reaction between glycine derivatives and 5-alkoxyoxazoles is reported. The method, which involves a copper-catalyzed aerobic oxidative [2 + 3] cyclization/aromatization cascade process, starts from readily available and inexpensive materials, uses molecular oxygen as a co-oxidant, and has a broad substrate scope.

  报道了通过甘氨酸衍生物和5-烷氧基恶唑之间的反应获得四取代的4，5-双羰基咪唑的原子经济方法。该方法涉及铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳香化反应级联过程，从容易获得且廉价的材料开始，使用分子氧作为助氧化剂，具有广泛的底物范围。
• Benzyl [¹¹C]Hippurate as an Agent for Measuring the Activities of Organic Anion Transporter 3 in the Brain and Multidrug Resistance-Associated Protein 4 in the Heart of Mice
  作者：Tatsuya Kikuchi、Toshimitsu Okamura、Maki Okada、Masanao Ogawa、Chie Suzuki、Hidekatsu Wakizaka、Joji Yui、Toshimitsu Fukumura、Antony D. Gee、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00454

  日期：2016.6.23

  Multidrug resistance-associated protein 4 (MRP4) and organic anion transporter 3 (OAT3) mediate the efflux of organic anions from the brain and heart. In this study, we have developed a probe for estimating the activity of these transporters in these tissues using positron emission tomography. Several 11C-labeled hippuric acid ester derivatives were screened with the expectation that they would be

  多药耐药相关蛋白4（MRP4）和有机阴离子转运蛋白3（OAT3）介导有机阴离子从大脑和心脏流出。在这项研究中，我们已经开发出了一种探针，用于使用正电子发射断层扫描技术估计这些组织中这些转运蛋白的活性。筛选了几种11 C标记的马尿酸酯衍生物，期望它们会在目标组织中原位水解形成相应的11 C标记的有机酸。在所筛选的化合物中，[ 11 C]马尿酸苄酯在小鼠的目标组织中显示出良好的水解速率和摄取特性。随后使用转运蛋白敲除小鼠进行的评估显示，OAt3的大脑和心脏保留了放射性。– / –和Mrp4 – / –小鼠分别与静脉注射苄基[ 11 C]马尿酸酯后与对照组相比。因此，[ 11 C]马尿酸苄酯可用作分别评估小鼠脑和心脏中OAT3和MRP4活性的探针。
• A new pathway to 1,3,4(2H)-isoquinolinetriones and substituted isoindolinones
  作者：Jozef Vekemans、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80046-9

  日期：1980.1

  A new synthesis in the isoquinoline series is discussed: the reaction of appropriate benzamides and oxalyl chloride affords isoquinolinetriones along N-aroyloxamoyl chlorides. The solvent effect, the acid catalysis and the isomer distribution are accounted for. On the other hand 1 - hydroxy - 3 - oxoisoindoline - 1 - carboxylates may be obtained by acid-catalyzed ring closure of N-aroyloxamates. Both

  讨论了异喹啉系列的新合成方法：适当的苯甲酰胺和草酰氯的反应可沿着N-芳酰基草酰氯生成异喹啉三酮。考虑了溶剂效应，酸催化作用和异构体分布。另一方面，可以通过酸催化N-芳酰基草酸酯的闭环获得1-羟基-3-氧代异吲哚啉-1-羧酸酯。两个环化都需要一个激活基团。
• VEKEMANS J.; HOORNAERT G., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 7, 943-950
  作者：VEKEMANS J.、 HOORNAERT G.

  DOI：——

  日期：——