methyl 2-phenyl-2-cyclohexenyl carbonate | 335639-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-cyclohexenyl carbonate
• 英文别名: Methyl (2-phenylcyclohex-2-en-1-yl) carbonate
• CAS: 335639-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SSPSBMLLMUJVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-cyclohexenyl carbonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 苯磺酰胺 、 (R)-(-)-9-PBN 、 lithium acetate 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric allylic substitution reactions of 2-substituted 2-cycloalkenyl carbonates using 9-PBN coordinated palladium

  摘要：

  2-Substituted 7-cycloalkenyl carbonates are suitable substrates for asymmetric allylic substitution reaction using 9-PBN coordinated palladium, producing the allylic substituted products with high enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02185-7
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylcyclohex-2-enol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2-phenyl-2-cyclohexenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物，Pd催化2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：（S，R P）-Ph-DIAPHOX

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.027

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination Using Aqueous Ammonia for the Synthesis of Primary Amines
  作者：Takashi Nagano、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja900328x

  日期：2009.4.1

  Palladium-catalyzed allylic amination using aqueous ammonia for the preparation of primary amines has been realized. It is noteworthy that the use of aqueous ammonia is essential and that ammonia gas did not react at all. The first catalytic asymmetric synthesis using aqueous ammonia as a nitrogen source has also been demonstrated.

  已经实现了使用氨水制备伯胺的钯催化烯丙基胺化。值得注意的是，氨水的使用是必不可少的，氨气根本不发生反应。第一个使用氨水作为氮源的催化不对称合成也已被证明。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination Using Aspartic Acid Derived P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides:  DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Yuichi Akimoto、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol051748v

  日期：2005.9.1

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using aspartic acid derived P-chirogenic diaminophosphine oxides (DIAPHOXs) is described. Asymmetric allylic amination of both linear and cyclic substrates proceeded at room temperature to give the chiral allylic amines in 72-99% ee.
• Pd-catalyzed asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using chiral diaminophosphine oxides: DIAPHOXs
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Shinji Tamura、Tatsurou Sakamoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.015

  日期：2008.7

  Asymmetric allylic aminations with aromatic amine nucleophiles using Pd-DIAPHOX catalyst systems are described. The asymmetric allylic aminations of various allylic carbonates proceeded using 2-5 mol % of the catalyst and BSA, providing the corresponding N-aryl chiral allylic amines in up to 99% ee for cyclic substrates, and in up to 97% ee for acyclic substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide: (S,RP)-Ph-DIAPHOX
  作者：Long Jin、Tetsuhiro Nemoto、Hiroshi Nakamura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.027

  日期：2008.5

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution of various cyclic substrates proceeded using 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of (S,RP)-Ph-DIAPHOX 1, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), to afford the corresponding products in excellent yields with up to

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。
• Asymmetric allylic substitution reactions of 2-substituted 2-cycloalkenyl carbonates using 9-PBN coordinated palladium
  作者：Yasumasa Hamada、Ken-ei Sakaguchi、Keiichiro Hatano、Osamu Hara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02185-7

  日期：2001.2

  2-Substituted 7-cycloalkenyl carbonates are suitable substrates for asymmetric allylic substitution reaction using 9-PBN coordinated palladium, producing the allylic substituted products with high enantiomeric excess. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.