ethyl (benzylthio)formate | 63221-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (benzylthio)formate
• 英文别名: Thiokohlensaeure-O-ethylester-S-benzylester；Ethyl benzylsulfanylformate
• CAS: 63221-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: QUFXLZYHORAMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (benzylthio)formate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl benzylsulfonylformate
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1568 - 1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 ethoxy(potassiosulfanyl)methanethione 在 selenium 作用下， 以93%的产率得到ethyl (benzylthio)formate
  参考文献：
  名称：

  一种新的硒催化的醇，一氧化碳，硫和卤代烷合成碳硫烷烃酯

  摘要：

  在温和的条件下，硒对醇与一氧化碳和硫的碳硫醇化反应显示出优异的催化活性。在硒催化剂的存在下，由各种醇，一氧化碳，元素硫和烷基卤化物以高收率合成了S-烷基硫代碳酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97730-x

文献信息

• Oxidation of thiolesters
  作者：Higuinaldo José Chaves Das Neves、Lício Da Silveira Godinho

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88978-x

  日期：1979.1

  2-dichloroethane at room temperature, S-acylthiol S-oxides 3 are proposed as intermediates. The isolation of carboxylic acid anhydrides and dialkyl disulphides as the actual reaction products can be explained as resulting from the decomposition of the unstable. S-acyl S-acyloxysul-phonium salt 4 arising probably from the reaction of the intermediate S-acylthiol S-oxides with another mole of thiolester.

  在室温下在1,2-二氯乙烷中硫酯的臭氧氧化中，提出了S-酰基硫醇S-氧化物3作为中间体。可以将羧酸酐和二烷基二硫化物作为实际反应产物的分离解释为是由于不稳定物质的分解所致。S-酰基S-酰氧基磺基-盐4可能是由中间体S-酰基硫醇S-氧化物与另一摩尔的硫醇酯反应而产生的。然而，在受阻的硫酯的情况下，形成的S-酰基硫醇S-氧化物可能通过S→O酰基转移而重排为相应的酰基亚磺酸盐12，其在进一步氧化时导致混合的羧酸磺酸酐13。
• Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Fuji, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 540 - 549
  作者：Tamura, Yasumitsu、Annoura, Hirokazu、Fuji, Masahiro、Okura, Masami、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Chauveau,A.; Mathis-Noel,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 3327 - 3329
  作者：Chauveau,A.、Mathis-Noel,R.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-assisted O-carbonylation of alcohols with carbon monoxide in the presence of dbu
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80602-4

  日期：——
• S-acyl S-acyloxysulphonium ions: A new pummerer-type rearrangement-fragmentation reaction
  作者：H.J. Chaves das Neves、M.F. Machete

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92584-5

  日期：1977.1