4-bromo-5-bromomethyl-2-methoxyphenol | 222622-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-5-bromomethyl-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Bromo-5-(bromomethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 222622-91-5
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: BSOZBGPCTUXYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-bromomethyl-2-methoxyphenol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (1R)-(E)-N-Boc-6-(2,2-dimethyl-propanoyl-oxy)-7-methoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢异喹啉生物碱：（-）-花环素，（+）-crispin A，（+）-oleracein E

  摘要：

  四氢异喹啉生物碱，（S）-（-）-花环素，（R）-（+）-crispin A和（R）-（+）-oleracein E是由常见中间体（S）的两种对映异构体立体选择性合成的- 4和（- [R ）- 4。合成的关键步骤包括立体选择性Bi（OTf）3催化的手性非外消旋氨基烯丙基醇（S）-6和（R）-6的分子内1,3-手性转移反应，以构建（E的两个对映异构体）-1-丙烯基四氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.033

文献信息

• Aminoalkylphenol derivatives and related compounds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06479495B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Novel aminoalkylphenols, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction utilizing the aminoalkylphenols or compositions thereof are disclosed.

  新型氨基烷基酚，其中间体和制备方法，以及利用氨基烷基酚或其组合物缓解记忆功能障碍的方法被披露。
• AMINOALKYLPHENOL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1032559A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• EP1032559A4
  申请人：——

  公开号：EP1032559A4

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6479495B1
  申请人：——

  公开号：US6479495B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• [EN] AMINOALKYLPHENOL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ALKYLPHENOLS ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999016746A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) Novel aminoalkylphenols, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction utilizing the aminoalkylphenols or compositions thereof are disclosed.(FR) L'invention concerne de nouveaux amino-alkylphénols, produits intermédiaires, et procédés de préparation de ceux-ci, ainsi que des méthodes destinées à soulager les troubles de la mémoire, grâce à une utilisation desdits amino-alkylphénols ou des compositions de ceux-ci.