2-溴-4-硫代氰酰基苯胺 | 7493-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-溴-4-硫代氰酰基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-4-thiocyanato aniline
• 英文别名: 2-bromo-4-thiocyanatoaniline；2-bromo-4-thiocyanoaniline；2-Brom-4-thiocyanato-anilin；(4-amino-3-bromophenyl) thiocyanate
• CAS: 7493-98-3
• 化学式: C₇H₅BrN₂S
• mdl: MFCD04618254
• 分子量: 229.1
• InChiKey: UUQUVDNHTRZTCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-溴-4-硫代氰酰基苯胺 、 氧化亚铜 在 sodium sulfide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-Bromo-4-phenylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-arylthioanilines

  摘要：

  一种从相应的4-未取代苯胺制备4-芳基硫代苯胺的方法，包括在卤素存在下将后者与碱金属硫氰酸盐反应以提供4-硫氰基苯胺，然后将其与碱金属硫化物反应以将硫氰基转化为碱金属巯基团，接着加热与氧化亚铜然后与芳基卤化物反应以形成所需的产物。

  公开号：

  US04331817A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2-溴-4-硫代氰酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的硫氰酸根离子作为多功能试剂和硝酸铈铵作为多功能单电子氧化剂对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化

  摘要：

  摘要：吲哚、吡咯苯胺衍生物和芳香族氨基化合物与交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子[P4-VP]SCN在硝酸铈铵（CAN）作为多功能单电子氧化剂的存在下进行平滑的硫氰化在室温下在乙醇中，分别得到相应的 3-吲哚基 2-吡咯酰基和 4-芳基硫氰酸酯，在短反应时间内以高到极好的收率和极好的选择性分别得到。[P4-VP]SCN/CAN的使用使它变得非常简单、方便和实用。本方法具有反应时间短、反应后处理简单等优点，并且聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1137919

文献信息

• Selective electrochemical <i>para</i>-thiocyanation of aromatic amines under metal-, oxidant- and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Ying Zhang、Huanjie Gao、Jiabao Guo、Hao Zhang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d1cc05208j

  日期：——

  An electrochemical oxidative para-C–H-thiocyanation of aromatic amines has been developed to construct thiocyanato aromatic compounds under metal-, oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions in an undivided cell. The transformation is compatible with a range of primary, secondary, and tertiary amines and shows good functional group tolerance. This approach provides an economical and environmentally

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。
• Transition-metal-free regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles
  作者：Trimbak B. Mete、Tushar M. Khopade、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.043

  日期：2017.2

  An expedient direct and regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles is described. Transformation is realized via the direct CH functionalization under transition metal free conditions at ambient temperature in excellent yields. Method proved to be monoselective and variety of functional groups tolerated the reaction conditions. The practicality of the protocol is demonstrated

  描述了酚，苯胺和杂环的方便的直接和区域选择性的硫氰化。通过在无过渡金属条件下于环境温度下直接C H官能化以优异的收率实现转化。方法被证明是单选择性的，并且各种官能团都能耐受反应条件。该协议的实用性在PPARδ激动剂前体的克级合成中得到了很好的证明。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Regioselective Thiocyanation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Huanfeng Jiang、Wentao Yu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01122

  日期：2017.9.15

  A copper-catalyzed aerobic oxidative reaction between aromatics or heteroaromatics with KSCN is developed by using O2 as the oxidant. The combination of Cu(OTf)2, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) and BF3·Et2O provides an efficient catalytic system, affording substituted thiocyanation products and 2-aminobenzothiazoles in excellent yields. The reaction also possesses a good functional group

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。
• 一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法
  申请人：海南热带海洋学院

  公开号：CN111454185B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，将芳胺类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入有机溶剂，于室温光照下搅拌反应10~30小时，得到4‑硫氰基芳胺类化合物。本发明实现了4‑硫氰基芳胺类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成4‑硫氰基芳胺类化合物的好方法。
• Visible-light-enabled regioselective aerobic oxidative C(sp2)-H thiocyanation of aromatic compounds by Eosin-Y photocatalyst
  作者：Bing Yi、Xiaoyong Wen、Ziqi Yi、Yanjun Xie、Qiang Wang、Jian-Ping Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152628

  日期：2020.12

  Herein, visible-light-enabled regioselective aerobic oxidative C(sp2)-H thiocyanation of aromatic compounds has been developed by employing eosin-Y as effective photocatalyst and oxygen as the green terminal oxidant. This process featured green, efficient and operationally simple. Furthermore, the practicality and utility of this protocol was demonstrated by the gram scale synthesis. Mechanistic studies

  在本文中，已经通过使用曙红-Y作为有效的光催化剂并且使用氧作为绿色末端氧化剂，开发了可见光使能的区域选择性好氧氧化芳香族化合物的C（sp 2）-H硫氰化。此过程具有绿色，高效且操作简单的特点。此外，该协议的实用性和实用性通过克规模综合证明。机理研究表明，该反应是通过光氧化还原自由基途径实现的。