(E)-(+/-)-3-Amino-3-(1-phenylethylamino)acrylnitril | 154420-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(+/-)-3-Amino-3-(1-phenylethylamino)acrylnitril
• 英文别名: (E)-3-amino-3-[(1-phenylethyl)amino]acrylonitrile；(E)-3-amino-3-(1-phenylethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 154420-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: LFUHYSJGWXOALZ-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(+/-)-3-Amino-3-(1-phenylethylamino)acrylnitril 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到5-Hydroxy-2-(1-phenyl-ethylamino)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel 2-Amino-5-hydroxyindole Derivatives That Inhibit Human 5-Lipoxygenase

  摘要：

  Compounds that inhibit 5-lipoxygenase (5-LO), the key enzyme in the biosynthesis of leukotrienes (LTs), possess potential for the treatment of inflammatory and allergic diseases as well as of atherosclerosis and cancer. Here we present the design and the synthesis of a series of novel 2-amino-5-hydroxyindoles that potently inhibit isolated human recombinant 5-LO as well as 5-LO in polymorphonuclear leukocytes, exemplified by ethyl 2-[(3-chlorophenyl)amino]-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate (3n, IC50 value congruent to 300 nM). Introduction of an aryl/arylethylamino group or 4-arylpiperazin-1-yl residues into position 2 of the 5-hydroxyindoles was essential for biological activity. Whereas the 4-arylpiperazin-1-yl derivatives were more potent in cell-free assays as compared to intact cell test systems, aryl/arylethylamino derivatives inhibited 5-LO activity in intact cells and cell-free assays almost equally well. On the basis of their 5-LO inhibitory properties, these novel 2-amino-5-hydroxyindoles represent potential candidates for the pharmacological intervention with LT-associated diseases.

  DOI：

  10.1021/jm050801i
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-ethoxypropenenitrile 、 α-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-(+/-)-3-Amino-3-(1-phenylethylamino)acrylnitril
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基烟腈

  摘要：

  氰烯乙缩醛混合物 1 Z / E 与胺 2a、b 的氨解导致 E 构型的伯/仲氰烯胺 3a、b。3a, b 与 1,3-双亲电子试剂 4, 6a, b, 9 HCl, 12, 13, 15a, b, 17, 和 19 反应生成 N2-取代的 2-氨基烟腈 5, 7, 8, 10、11、14、16 和 20。2-氨基烟腈与2位（14b、16a、8a、20b、5和8b）的α-苯乙基基团与多磷酸反应生成伯2-氨基烟腈21a-f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270205