3-benzyl-3,4-epoxybutan-2-one | 791809-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3,4-epoxybutan-2-one
• 英文别名: 1-(2-benzyloxiran-2-yl)ethan-1-one；1-(2-Benzyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 791809-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JBIVTIZPSHNGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3,4-epoxybutan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-4,4-difluoro-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-benzyl-3,4-epoxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x

文献信息

• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• Preparation and Regioselective S_N2‘ Reaction of Novel <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Vinyloxiranes with RLi
  作者：Hisanori Ueki、Takashi Chiba、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo049025x

  日期：2004.10.1

  β-epoxy ketones and these compounds were found to undergo regioselective SN2‘ reactions with hard RLi nucleophiles occurring at the highly positively charged terminal fluorine-possessing sp2 carbon atom in quite sharp contrast to the cases of the corresponding nonfluorinated vinyloxiranes which only attained a low level of regioselectivity. Addition of HMPA substantially improved the products' olefinic

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。