3-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline | 68545-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 英文别名: (3-Nitro-phenyl)-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-amine
• CAS: 68545-87-9
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 220.151
• InChiKey: BTECCIOTXOJKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(3-nitrophenyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100 %的产率得到3-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  弱亲核含氮化合物的无痕N-多氟烷基化

  摘要：

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.202300792

文献信息

• Cu-Catalyzed/mediated synthesis of <i>N</i>-fluoroalkylanilines from arylboronic acids: fluorine effect on the reactivity of fluoroalkylamines
  作者：Hui Wang、Yuan-Hong Tu、De-Yong Liu、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c8ob01581c

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of fluoroalkylamines with arylboronic acids has been achieved for the first time. Fluorine has profound influence on the reactivity and fluoroalkylated amines have the following reactivity trend: difluoroethylamine > trifluoroethylamine > pentafluoropropylamine ≈ heptafluorobutylamine.

  首次实现了氟代烷基胺与芳基硼酸的氧化偶联反应。氟对反应性有深远的影响，氟代烷基胺具有以下反应趋势：二氟乙胺>三氟乙胺>五氟丙胺≈七氟丁胺。
• Silver(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Trifluoroethylation of Anilines and <i>O</i> ‐Trifluoroethylation of Amides with 2,2,2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Haiqing Luo、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201507219

  日期：2015.11.23

  A straightforward N‐trifluoroethylation of anilines has been developed based on silver‐catalyzed NH insertions with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2). Mechanistically, the reaction is proposed to involve migratory insertion of a silver carbene as the key step. In contrast, when amides are employed as the substrates under similar reaction conditions, O‐trifluoroethylation occurs to afford trifluoroethyl

  基于银催化的带有2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的NH插入，已经开发了一种直接的苯胺N-三氟乙基化方法。从机理上讲，提出该反应涉及迁移卡宾银作为关键步骤。相反，当酰胺在相似的反应条件下用作底物时，发生O-三氟乙基化反应生成三氟乙基酰亚胺。
• Synthesis of tri(di)fluoroethylanilines <i>via</i> copper-catalyzed coupling reaction of tri(di)fluoroethylamine with (hetero)aromatic bromides
  作者：Suo Chen、Hui Wang、Wei Jiang、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c9ob02271f

  日期：——

  have realized the first Ullmann type coupling reaction of tri(di)fluoroethylamine with (hetero)aromatic bromides, employing 5–20 mol% Cu2O and an oxalamide ligand [N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetamide]. This efficient and practical method has the following features: (i) avoids the use of an expensive catalyst; (ii) does not require anhydrous solvent and strict air extrusion; (iii) uses bench stable and

  我们已经实现了第一个三（二）氟乙胺与（杂）芳族溴化物的Ullmann型偶联反应，采用5–20 mol％Cu 2 O和草酰胺配体[ N-（2,4,6-三甲氧基苯基）乙酰胺]。这种有效和实用的方法具有以下特点：（i）避免使用昂贵的催化剂；（ii）不需要无水溶剂和严格的空气挤出；（iii）使用稳定且廉价的（杂）芳族溴化物；（iv）适合于氟烷基化的杂芳族底物的合成；（v）适合于克级合成。这项工作还显示了在铜催化的偶联反应中烷基胺的“负氟效应”。