(Z)-5-(2-chloro-1,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine | 82473-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (Z)-5-(2-chloro-1,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: Z-5-(1,2-Difluoro-2-chlorovinyl)-2'-deoxyuridine；5-[(Z)-2-chloro-1,2-difluoro-vinyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；5-[(Z)-2-chloro-1,2-difluoroethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82473-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClF₂N₂O₅
• 分子量: 324.669
• InChiKey: GQHZVWDYOPVASP-JOAHKHKISA-N

物化性质

• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三氟氯乙烯 、 碘苷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-脱氧尿苷 、 (E)-5-(2-chloro-1,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine 、 (Z)-5-(2-chloro-1,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine 、 1-(2'-去氧基-alpha-D-呋喃核糖基)-5-三甲基硅烷基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011

文献信息

• Antiviral agents, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0049110A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  The compound of formula (I): wherein X is = CFCl; and C1-6 alkanoyl esters and/or phosphate esters thereof, is active against herpes viruses.

  式(I)化合物： 其中 X = CFCl；及其 C1-6 烷酰基酯和/或磷酸酯对疱疹病毒具有活性。
• US4383990A
  申请人：——

  公开号：US4383990A

  公开（公告）日：1983-05-17