1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-ol | 1418147-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1418147-91-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: JWGPCXHHOXSCKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双金属催化 [3+2] 环化 2-乙烯基环氧乙烷与亲核偶极子的对映和非对映发散合成螺环

  摘要：

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111842
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 4-碘苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N烷基二氢吲哚的铱催化不对称烯丙基取代/氧化反应序列合成C5-烯丙二烯

  摘要：

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00810

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。
• Enantio- and Diastereodivergent Dual Catalysis: α-Allylation of Branched Aldehydes
  作者：Simon Krautwald、David Sarlah、Michael A. Schafroth、Erick M. Carreira

  DOI：10.1126/science.1237068

  日期：2013.5.31

  stereocenters in a carbon–carbon bond-forming reaction. [Also see Perspective by Schindler and Jacobsen] An important challenge in asymmetric synthesis is the development of fully stereodivergent strategies to access the full complement of stereoisomers of products bearing multiple stereocenters. In the ideal case, where four products are possible, applying distinct catalysts to the same set of starting materials

  独立的手性催化剂合成催化剂可以以其镜像形式制备，从而提供反应产物的镜像（对映异构体）。然而，在实践中，这种多功能性主要限于具有单个立体中心的产品，该立体中心解释了不对称性。克劳特瓦尔德等人。（第 1065 页；参见 Schindler 和 Jacobsen 的观点）现在报告了一对手性催化剂——一种铱配合物和一种胺——它们协同作用以促进碳-碳键的形成，同时保持对它们各自侧面的独立立体选择性键。两种催化剂在碳-碳键形成反应中独立设置相邻立体中心的手性意义。[另见 Schindler 和 Jacobsen 的观点] 不对称合成中的一个重要挑战是开发完全立体发散的策略，以获取具有多个立体中心的产品的完整立体异构体。在可能有四种产品的理想情况下，在相同条件下将不同的催化剂应用于同一组起始材料将在一个步骤中提供任何给定的立体异构体。在本文中，我们描述了在带有邻位四级/三级立体中心的 γ,δ-不饱和醛的
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Allylic Alcohols with 1,3-Diketones
  作者：Sheng-Biao Tang、Xiao Zhang、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.8b05126

  日期：2018.6.20

  Highly regio- and enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diketones with racemic secondary allylic alcohols is reported. In the presence of a Rh-catalyst derived from the Carreira (P, olefin)-ligand and TFA as an additive, chiral branched α-allylated 1,3-diketones could be obtained in good to excellent yields, with excellent regio- and enantioselectivity ( b/ l > 19/1, 86-98% ee)

  据报道，高度区域选择性和对映选择性铑催化 1,3-二酮与外消旋仲烯丙醇的烯丙基烷基化。在衍生自 Carreira（P，烯烃）-配体和 TFA 作为添加剂的 Rh 催化剂存在下，手性支化 α-烯丙基化 1,3-二酮可以以良好到极好的产率获得，具有极好的区域选择性和对映选择性( b/ l > 19/1, 86-98% ee)。从原子经济性的观点来看，烯丙醇作为亲电子试剂的直接利用代表了一种改进。芳基和脂肪族取代的烯丙醇都是合适的底物，具有出色的反应结果。该反应条件温和，底物范围广，底物易得。
• Chiral Cyclic Ligand-Enabled Iridium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Unactivated Racemic Allylic Alcohols with Anilines
  作者：Hua Tian、Pengxiang Zhang、Fei Peng、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01631

  日期：2017.7.21

  unactivated racemic secondary allylic alcohols with aniline derivatives has been developed. The transformation was enabled by an iridium–chiral cyclic phosphoramidite complex in the presence of boron trifluoride diethyl etherate as the promoter, and the reactivity and enantioselectivity of the substrates were tuned by the variation of our newly developed chiral cyclic phosphoramidite ligands together

  已开发出未活化的外消旋仲烯丙基醇与苯胺衍生物的高度对映选择性芳基化。铱-手性环状亚磷酰胺络合物在三氟化硼二乙基醚化物作为促进剂的存在下实现了转化，并且通过我们新开发的手性环状亚磷酰胺配体以及温度和溶剂的变化来调节底物的反应性和对映选择性。 。该方法显示出的优点包括使用容易获得的起始原料，操作方便的方案，完全的区域选择性和优异的对映选择性以及对许多官能团的耐受性，其中水是唯一的副产物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allylsilane Cross-Coupling
  作者：James Y. Hamilton、Nicole Hauser、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201406077

  日期：2014.9.26

  enantioselective allyl–allylsilane cross‐coupling involving racemic branched allylic alcohols and allylsilanes is reported. An iridium‐(P,olefin) phosphoramidite complex enables the transformation with high regio‐ and stereoselectivity under operationally simple conditions. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic, enantioselective synthesis of a pyrethroid insecticide protrifenbute

  据报道，涉及外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硅烷的对映选择性烯丙基-烯丙基硅烷交叉偶联。铱（P，烯烃）亚磷酰胺络合物可在操作简单的条件下以高区域选择性和立体选择性进行转化。在对拟除虫菊酯杀虫剂tritrifenbute的简洁催化，对映选择性合成中证明了偶联的效用。