3,4-二氯六氟-1-丁烯 | 357-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3,4-二氯六氟-1-丁烯
• 英文名称: 3,4-dichlorohexafluoro-1-butene
• 英文别名: 3,4-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-1-ene
• CAS: 357-21-1
• 化学式: C₄Cl₂F₆
• 分子量: 232.94
• InChiKey: KWXXMLHQBFNLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <80 °C
• 沸点：
  65-66 °C
• 密度：
  1.576 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯六氟-1-丁烯 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 全氟丁二烯
  参考文献：
  名称：

  一种六氟丁二烯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种六氟丁二烯的制备方法，该方法为：将3,4‑二氯六氟‑1‑丁烯原料及有机溶剂分别脱水后，与锌粉一起加入至脱氯反应釜中，经脱氯反应后得到脱氯产物，之后将脱氯产物进行精馏、催化转化后，得到六氟丁二烯产品。与现有技术相比，本发明中，使用催化剂将副产物重排为六氟丁二烯，并结合精馏提纯，得到的六氟丁二烯产品纯度高，显著降低了六氟丁二烯产品中六氟‑2‑丁炔及六氟环丁烯杂质的含量，可以减少下游生产高纯六氟丁二烯的难度，并且对3,4‑二氯六氟‑1‑丁烯原料的纯度要求从99.95％降低至99％，降低了对3,4‑二氯六氟‑1‑丁烯原料纯度的要求，大大减少了上游生产和投资的压力，可以大大降低生产3,4‑二氯六氟‑1‑丁烯的精馏塔的高度。

  公开号：

  CN113061074A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluoro-4-iodo-butane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-二氯六氟-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Additions Involving Fluorine Compounds. V. Reactions of 1,2-Dibromo-2-chloro- and 1,2-Dichloro-2-iodo-1,1,2-trifluoroethane with Fluoroölefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a063

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PERFLUOROBUTADIENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PERFLUOROBUTADIÈNE
  申请人：SOLVAY SOLEXIS SPA

  公开号：WO2009087067A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Process for preparing perfluoro-1,3-butadiene, comprising the following steps : A) preparation of fluoro-halo-butanes of formula : CF2 YI -CFYIICFYIICF2 YI (V) in which YI and YII which may be identical or different, may be H, C1 or Br, with the condition that YI and YII are not simultaneously hydrogen; starting with a chloroolefin having the formula : CY'Y = CY'C1 (II) in which Y, Y', Y', which may be identical or different, are H, C1 or Br, with the condition that Y, Y', Y' are not simultaneously hydrogen; and performing the following steps : - a fluorodimerization, and - a fluorination with elemental fluorine, the order of the two steps also possibly being inverted, - a dehalogenation or dehydrohalogenation step being performed between the two steps, B) dehalogenation or dehydrohalogenation of the fluoro-halo compounds of formula (V) to give the compound perfluoro-1,3-butadiene.

  制备全氟-1,3-丁二烯的过程，包括以下步骤：A）制备具有以下结构的氟-卤代丁烷：CF2 YI -CFYIICFYIICF2 YI（V），其中YI和YII可能相同或不同，可以是H、Cl或Br，条件是YI和YII不能同时为氢；从具有以下结构的氯烯烃开始：CY'Y = CY'C1（II），其中Y、Y'、Y'可能相同或不同，可以是H、Cl或Br，条件是Y、Y'、Y'不能同时为氢；并执行以下步骤：- 氟二聚化，- 用元素氟进行氟化，两个步骤的顺序也可能被颠倒，- 在两个步骤之间执行去卤或去卤氢化步骤，B）对具有结构式（V）的氟-卤化合物进行去卤或去卤氢化，得到化合物全氟-1,3-丁二烯。
• Comparison of the electrophilic and free-radical addition of halogens with hexafluoro-1,3-butadiene and 1,3-butadiene
  作者：Dale F Shellhamer、David C Gleason、G.Gawayne Vaughan、Andrew J Ryan、Peter K Titterington、Victor L Heasley、Jeffrey J Lehman

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00115-5

  日期：2003.10

  Ionic and photochemical reaction of chlorine (Cl2), bromine (Br2) and iodine monochloride (ICl) to hexafluoro-1,3-butadiene (1) and 1,3-butadiene (2) were carried out under conditions that would provide product distributions under controlled ionic or free-radical conditions. Product distributions for ionic reaction of Cl2 and Br2 with 1 are similar and suggest a weakly-bridged halonium ion species

  氯（Cl 2），溴（Br 2）和一氯化碘（ICl）与六氟-1,3-丁二烯（1）和1,3-丁二烯（2）的离子和光化学反应在受控的离子或自由基条件下的产物分布。Cl 2和Br 2与1发生离子反应的产物分布相似，表明弱桥合的ion离子种类。理论计算支持二烯1和2均弱桥联的氯鎓和溴离子。来自1的离子卤化的1,4-二卤-2-丁烯产物更多大于2的电荷，这与从1开始的ha离子的碳4上更大的电荷密度有关。ICl与1的离子和自由基反应分别得到8％和2％的3-氯-4-碘六氟-1-丁烯和4-氯-3-碘六氟-1-丁烯。当形成时，报告了来自1和2的次要顺式-1,4-二卤-2-丁烯产物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING HEXAFLUORO-1,3-BUTADIENE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HEXAFLUORO-1,3-BUTADIÈNE ET DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种六氟-1,3-丁二烯及其中间体的制备方法
  申请人：ZHEJIANG RES INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY CO LTD

  公开号：WO2021254372A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  本发明公开了一种六氟-1,3-丁二烯及其中间体的制备方法，所述六氟-1,3-丁二烯的制备方法包括：A1.在极性非质子溶剂中，在引发剂作用下，1,2-二溴-1-氯-1,2,2-三氟乙烷与三氟卤乙烯反应，反应液经精馏提纯得到1,4-二溴-2-氯-3-卤代-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷；所述三氟卤乙烯的结构式为：CF2＝CFX，其中X为Cl、Br或I；所述引发剂选自偶氮二异丁腈、过氧化二叔丁基、过氧化二苯甲酰、过氧化二异丙苯、叔丁基过氧化氢、过硫酸钾、过硫酸铵中的至少一种；A2.1,4-二溴-2-氯-3-卤代-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷与锌粉经脱卤反应获得六氟-1,3-丁二烯。所述制备方法具有工艺简单、反应条件温和、适合工业化生产等优点。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 849. Fluoro-olefins. Part I. The synthesis of hexafluorobuta-1 : 3-diene
  作者：R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9520004423

  日期：——