4-diethylamino-4-phenylbutan-2-one | 83188-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-diethylamino-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4-(Diethylamino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 83188-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: DPBBEPLMJDDNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethylamino-4-phenylbutan-2-one 在 potassium permanganate 、 potassium fluoride 18-crown-6 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苯基庚烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化迈克尔加成反应和高锰酸钾负载氧化法合成1,4-二酮

  摘要：

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39820000635
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-[diethylamino(prop-1-en-2-yloxy)boranyl]-N-ethylethanamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-diethylamino-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Look at Boron Enolate Chemistry:  Aminative C−C Bond Formation Using Diaminoboron Enolate with Aldehyde

  摘要：

  Unlike ordinary boron enolates, such as dialkylboryl (R2B) and dialkoxyboryl ((RO)(2)B) derivatives, reactions of diaminoboryl ((R2N)(2)B) enolates with aldehydes proceed with the concurrent transfer of amino and enoxy groups from the boron to the aldehyde carbon, yielding beta-amino ketones in a selective manner.

  DOI：

  10.1021/ol0497436

文献信息

• Aminoboranes as “Compatible” Iminium Ion Generators in Aminative C−C Bond Formations
  作者：Michinori Suginome、Lars Uehlin、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja045827y

  日期：2004.10.1

  Aminoboranes have been shown to be highly efficient and mild iminium ion generators in the Mannich-type aminative coupling of aldehydes with silyl ketene acetals. By using aminoboranes bearing bulky amino groups, such as a diisopropylamino group, free secondary amines can be successfully used as the amino component in a three-component Mannich reaction with aldehydes and silyl ketene acetals.
• A New Look at Boron Enolate Chemistry:  Aminative C−C Bond Formation Using Diaminoboron Enolate with Aldehyde
  作者：Michinori Suginome、Lars Uehlin、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol0497436

  日期：2004.4.1

  Unlike ordinary boron enolates, such as dialkylboryl (R2B) and dialkoxyboryl ((RO)(2)B) derivatives, reactions of diaminoboryl ((R2N)(2)B) enolates with aldehydes proceed with the concurrent transfer of amino and enoxy groups from the boron to the aldehyde carbon, yielding beta-amino ketones in a selective manner.
• Synthesis of 1,4-diketones by fluoride-catalysed Michael addition and supported permanganate oxidation
  作者：James H. Clark、David G. Cork

  DOI：10.1039/c39820000635

  日期：——

  A wide variety of 1,4-diketones may be prepared from simple starting materials by using fluoride ion-catalysed Michael additions and silica gel-supported permanganate-promoted Nef transformations.

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。