N-(benzenesulfenyl)-N-propyl(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzenesulfenyl)-N-propyl(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine
• 英文别名: N-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethyl)-N-phenylsulfanylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₇H₂₃NS
• 分子量: 273.442
• InChiKey: LAOZYHZKMBNJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzenesulfenyl)-N-propyl(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到(1R,3R,6S,7R)-4-Propyl-4-aza-tricyclo[4.2.1.03,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  使用次磺酰胺作为合成前体生成氨基自由基

  摘要：

  亚磺酰胺是由胺与N-（苯硫基）-邻苯二甲酰亚胺或苯硫基氯之间的反应合成的。所述亚磺酰胺与氢化三丁基锡反应以产生可被环化到合适的烯烃上的氨基自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80837-1
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-(benzenesulfenyl)-N-propyl(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  使用次磺酰胺作为合成前体生成氨基自由基

  摘要：

  亚磺酰胺是由胺与N-（苯硫基）-邻苯二甲酰亚胺或苯硫基氯之间的反应合成的。所述亚磺酰胺与氢化三丁基锡反应以产生可被环化到合适的烯烃上的氨基自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80837-1

文献信息

• Bowman W. Russell, Clark David N., Marmon Robert J., Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1275-1294
  作者：Bowman W. Russell, Clark David N., Marmon Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of aminyl radicals using sulfenamides as synthetic precursors
  作者：W.Russell Bowman、David N. Clark、Robert J. Marmon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80837-1

  日期：1994.1

  Sulfenamides are synthesised from reaction between amines and N-(benzenesulfenyl)-phthalimide or benzenesulfenyl chloride. The sulfenamides undergo reaction with tributyltin hydride to yield aminyl radicals which can be cyclised onto suitable alkenes.

  亚磺酰胺是由胺与N-（苯硫基）-邻苯二甲酰亚胺或苯硫基氯之间的反应合成的。所述亚磺酰胺与氢化三丁基锡反应以产生可被环化到合适的烯烃上的氨基自由基。