tert-butyl 3-(diethylcarbamoyl)phenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(diethylcarbamoyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(diethylcarbamoyl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD09812107
• 分子量: 292.378
• InChiKey: XVCAAEKGBPTFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(diethylcarbamoyl)phenylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3-氨基-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型和选择性5-羟色胺2B受体拮抗剂治疗肠易激综合征的发现

  摘要：

  在这里，我们采用了基于结构的配体发现技术，以探索最近确定的5-羟色胺2B（5-HT 2B）受体的晶体结构。鉴定出了十种含有新型化学支架的化合物。其中，有七个分子在细胞功能测定中具有活性，其中最有力的一个，其IC 50值为27.3 nM。然后，我们通过设计，合成和测试一系列结构修饰，系统地研究了该支架的结合特性。结构-活性关系研究强烈支持我们预测的结合模型。跨越11种5-HT受体的结合谱表明，这些化合物对5-HT 2B受体具有高度选择性。口服化合物15（30 mg / kg）可明显减轻肠易激综合征（IBS）大鼠内脏超敏性。我们希望这种新型支架将为开发用于治疗IBS的5-HT 2B拮抗剂奠定基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01631
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 3-(diethylcarbamoyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型和选择性5-羟色胺2B受体拮抗剂治疗肠易激综合征的发现

  摘要：

  在这里，我们采用了基于结构的配体发现技术，以探索最近确定的5-羟色胺2B（5-HT 2B）受体的晶体结构。鉴定出了十种含有新型化学支架的化合物。其中，有七个分子在细胞功能测定中具有活性，其中最有力的一个，其IC 50值为27.3 nM。然后，我们通过设计，合成和测试一系列结构修饰，系统地研究了该支架的结合特性。结构-活性关系研究强烈支持我们预测的结合模型。跨越11种5-HT受体的结合谱表明，这些化合物对5-HT 2B受体具有高度选择性。口服化合物15（30 mg / kg）可明显减轻肠易激综合征（IBS）大鼠内脏超敏性。我们希望这种新型支架将为开发用于治疗IBS的5-HT 2B拮抗剂奠定基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01631

文献信息

• Structure-Based Discovery of Novel and Selective 5-Hydroxytryptamine 2B Receptor Antagonists for the Treatment of Irritable Bowel Syndrome
  作者：Yu Zhou、Jing Ma、Xingyu Lin、Xi-Ping Huang、Kaichun Wu、Niu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01631

  日期：2016.1.28

  Here we employed structure-based ligand discovery techniques to explore a recently determined crystal structure of the 5-hydroxytryptamine 2B (5-HT2B) receptor. Ten compounds containing a novel chemical scaffold were identified; among them, seven molecules were active in cellular function assays with the most potent one exhibiting an IC50 value of 27.3 nM. We then systematically probed the binding

  在这里，我们采用了基于结构的配体发现技术，以探索最近确定的5-羟色胺2B（5-HT 2B）受体的晶体结构。鉴定出了十种含有新型化学支架的化合物。其中，有七个分子在细胞功能测定中具有活性，其中最有力的一个，其IC 50值为27.3 nM。然后，我们通过设计，合成和测试一系列结构修饰，系统地研究了该支架的结合特性。结构-活性关系研究强烈支持我们预测的结合模型。跨越11种5-HT受体的结合谱表明，这些化合物对5-HT 2B受体具有高度选择性。口服化合物15（30 mg / kg）可明显减轻肠易激综合征（IBS）大鼠内脏超敏性。我们希望这种新型支架将为开发用于治疗IBS的5-HT 2B拮抗剂奠定基础。