3-iodopropyl methyl sulfide | 93530-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-iodopropyl methyl sulfide
• 英文别名: 1-Iodo-3-(methylsulfanyl)propane；1-iodo-3-methylsulfanylpropane
• CAS: 93530-08-6
• 化学式: C₄H₉IS
• 分子量: 216.086
• InChiKey: MGMVTKAYVYCTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  203.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodopropyl methyl sulfide 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到(1-methylsulfanyl)-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷：一般合成途径。

  摘要：

  设计了合成ω-甲基硫烷基烷基硫代葡萄糖苷的通用途径，其代表了结构上均一的植物次生代谢产物的重要类别。从相应的α，ω-硝基烷基甲基硫化物前体获得所需的硫官能化的羟肟基氯化物，其中关键的一步涉及亚硝酸盐氯化策略。与1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖进行偶联反应，然后将中间体硫代氢氧肟酸酯进行O-硫酸化，最后对糖部分进行脱保护，得到目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23040786
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基-甲基硫醚 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到3-iodopropyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芥子油苷化学。首次合成具有外部硫功能的芥子油苷

  摘要：

  通过1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖与从相应的硝基烷基甲基硫化物前体得到的羟肟基卤化物之间的偶联反应，合成了ω-甲基硫代烷基硫代葡萄糖苷的通用策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01214-2

文献信息

• Synthese von α-Halogen-ω-alkylthio-alkanen und α,ω-Bisalkylthio-alkanen
  作者：Elke Anklam

  DOI：10.1055/s-1987-28097

  日期：——

  Synthesis of α-Halogeno-ω-alkylthioalkanes and α,ω-Bisalkylthioalkanes The reaction of α,ω-dihalogenated alkanes [X(CH2)nX,,n = 3 - 10]with alkylthiolates affords α-halogeno-ω-alkylthioalkanes 1 as well as α,ω-bisalkylthioalkanes 2. Products 1 (40 examples) and 2 (22 examples) are easily isolated in good yields by flash chromatography.

  α-卤代-β-烷硫基烷和α,β-双烷硫基烷的合成 α,β-二卤代烷[X(CH2)nX，n = 3 - 10]与烷硫醇盐反应生成α-卤代-β-烷硫基烷1以及α,β-双烷硫基烷2。产品1（40个例子）和2（22个例子）通过闪式色谱法容易地分离，并获得良好的收率。
• Aced, Ahmed; Anklam, Elke; Asmus, Klaus-Dieter, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 53 - 62
  作者：Aced, Ahmed、Anklam, Elke、Asmus, Klaus-Dieter、Pohl, Klaus、Glass, Richard S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thietane alkylations. A general synthesis of 3-halopropyl benzyl sulfides
  作者：David C. Palmer、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00356a018

  日期：1986.3
• Neighboring-group participation in organic redox reactions. 10. The kinetic and mechanistic effects of imidazole and benzimidazole nitrogen on thioether oxidations
  作者：Keith A. Williams、Joyce Takahashi Doi、W. Kenneth Musker

  DOI：10.1021/jo00201a002

  日期：1985.1
• PALMER, D. C.;TAYLOR, E. C., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 846-850
  作者：PALMER, D. C.、TAYLOR, E. C.

  DOI：——

  日期：——