2-(4-chlorophenyl)-5-methylfuran | 33342-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methylfuran
• CAS: 33342-25-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• mdl: MFCD18785084
• 分子量: 192.645
• InChiKey: XPPVKIQNPLKQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methylfuran 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到2-(p-Chlorophenyl)-3-bromo-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-和5-取代的2-芳基呋喃的合成和抑瘤活性

  摘要：

  通过将混合物的组分在异戊醇中煮沸5至10小时来完成氨基甲基化。该反应仅在 4 < pH < 7 下进行。在曼尼希反应中成功引入了带有电子给体基团或苯环中取代氯原子的芳基呋喃。氨基甲基化Ie的尝试导致双[2(对硝基苯基)呋喃基-5]甲烷(IIle)的形成。在与 Ia、b 的 Mannich 反应中获得了类似化合物 (IIIa, b) 的副产物。生成的 IIIa、b 的量取决于反应混合物的酸度，并随着 pH 值的升高而增加。先前已在 2-羟甲基呋喃的自由基芳基化中观察到这些化合物的形成 [2]。化合物 IIa-d 和 IIIb、e 的结构由 EPR 光谱证实（表 i）。

  DOI：

  10.1007/bf00764687
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以27.4 mg的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442

文献信息

• Merging visible-light photoredox and micellar catalysis: arylation reactions with anilines nitrosated <i>in situ</i>
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Jianzhong Jiang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8cy01221k

  日期：——

  utilized as the photocatalyst, and Triton X-100 was employed as the surfactant; both are inexpensive and commercially available. This clean and energy-saving catalytic system enables photocatalytic reactions of the diazonium ion generated in situ to proceed smoothly in water without any co-solvents or additives at room temperature.

  通过将可见光光氧化还原催化与胶束催化结合来设计水性光催化系统。使用曙红B（一种有机染料）作为光催化剂，并使用Triton X-100作为表面活性剂。两者都很便宜并且可商购。这种清洁节能的催化系统使原位产生的重氮离子在室温下无需任何助溶剂或添加剂的情况下，即可在水中平稳地进行光催化反应。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYLDIAZONIUM SALTS USING NITROGEN OXIDES IN OXYGEN-CONTAINING GAS STREAMS, ESPECIALLY FROM INDUSTRIAL WASTE GASES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE SELS D'ARYLDIAZONIUM AU MOYEN D'OXYDES D'AZOTE DANS DES FLUX GAZEUX CONTENANT DE L'OXYGÈNE, PROVENANT EN PARTICULIER D'EFFLUENTS GAZEUX INDUSTRIELS
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017089470A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention relates to a process for the synthesis of aryldiazonium salts using nitrogen oxides in oxygen-containing gas streams, especially from industrial waste gases.

  本发明涉及一种利用含氧气体流中的氮氧化物合成芳基重氮盐的方法，特别是从工业废气中进行合成。
• Use of Strobilurin Type Compounds for Combating Phytopathogenic Fungi Resistant to QO Inhibitors
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140323305A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to the use of strobilurine type compounds of formula I and the N-oxides and the salts thereof for combating phytopathogenic fungi containing a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene conferring resistance to Qo inhibitors, and to methods for combating such fungi. The invention also relates to novel compounds, processes for preparing these compounds, to compositions comprising at least one such compound, to plant health applications, and to seeds coated with at least one such compound.

  本发明涉及使用式I的蘑菇酸类化合物以及其N-氧化物和盐来对抗含有对Qo抑制剂产生耐药性的线粒体细胞色素b基因突变的植物病原真菌，以及对抗这类真菌的方法。该发明还涉及新颖的化合物、制备这些化合物的方法、包含至少一种这样的化合物的组合物、植物健康应用以及至少一种这样的化合物包被的种子。
• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• 1,4-Carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone: a new synthetic tool for rapid furan and pyrrole synthesis
  作者：Hélène Chochois、Mathieu Sauthier、Eddy Maerten、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.035

  日期：2006.12

  The rhodium catalysed 1,4-carbonylative addition of arylboronic acids to methyl vinyl ketone under carbon monoxide pressure was studied. High yields of 1,4-diketones were obtained using a catalytic system formed from Rh(COD)2BF4 (COD=1,5-cyclooctadiene) and triphenylphosphine even at very low catalyst loading (0.02 mol %). A short synthetic procedure combining this carbonylation reaction with a subsequent

  研究了一氧化碳压力下铑在甲基乙烯基酮上铑催化的1，4-羰基芳基硼酸加成反应。使用由Rh（COD）2 BF 4（COD = 1,5-环辛二烯）和三苯膦形成的催化体系，即使在非常低的催化剂负载量（0.02 mol％）下也能获得高产率的1,4-二酮。将该羰基化反应与随后的环化步骤结合起来的简短合成程序提供了吡咯或呋喃。