2-((phenylthio)methyl)furan | 3260-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((phenylthio)methyl)furan
• 英文别名: 2-[(Phenylsulfanyl)methyl]furan；2-(phenylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 3260-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: YNWKQQOTJQMZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1414 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((phenylthio)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution

  摘要：

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26011

文献信息

• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• Pd-PVP-Fe (palladium-poly(N-vinylpyrrolidone)-iron) catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides in aqueous media
  作者：Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi、Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.006

  日期：2016.9

  Abstract Pd-PVP-Fe (palladium-poly(N-vinylpyrrolidone)-iron) nano catalyst catalyzes selective C–S cross-coupling (S-arylation) reactions of thiols with aryl halides and avoids the formation of S–S (disulfide) homocoupling byproducts. The reactions were carried out in aqueous media using only 0.23 mol% palladium with high selectivity and short reaction time. The effects of the Pd0 and Fe0 moieties

  摘要Pd-PVP-Fe（钯-聚（N-乙烯基吡咯烷酮）-铁）纳米催化剂催化硫醇与芳基卤化物的选择性C-S交叉偶联（S-芳基化）反应，并避免形成S-S（二硫化物）均偶联副产物。反应仅在含水介质中使用0.23 mol％的钯进行，且选择性高且反应时间短。研究了Pd0和Fe0部分对CS交叉偶联反应机理，收率和选择性的影响。产率和选择性可以通过调节将反应物和催化剂加入反应介质中的顺序来控制。X射线光电子能谱（XPS），扫描电子显微镜（SEM），电子背散射衍射（EBSD）显微镜，能量色散X射线（EDX）光谱，使用热重分析（TGA）工具表征催化剂。CS交叉偶联反应过程最多可以重复六次，而不会失去有效性。通过原子吸收光谱（AAS）和EDX光谱研究了重复使用循环后Pd-PVP-Fe纳米催化剂中的金属浸出。通过紫外可见分光光度法研究了第一批C–S交叉偶联反应后钯金属的性质。通过SEM，EBSD和EDX显微镜研究
• 一种芳基硫醚及其衍生物的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112592301B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种芳基硫醚及其衍生物的光催化合成方法。所述合成方法为在惰性气体保护条件下，将N‑(硫烷基)酰胺化合物溶于甲基芳香化合物中，在光、催化剂、配体和碱的作用下，得到芳基硫醚化合物。本发明中利用光/Ni双催化体系经可见光诱导完成C‑S键的偶联反应，具有良好的官能团兼容性，可以有选择性的、高效的一步构建C‑S键化合物。且所述方法具有催化体系简单、反应条件温和、底物经济简单易得、反应操作简单等优点。
• High activity and stability in the cross-coupling of aryl halides with disulfides over Cu-doped hierarchically porous zeolite ZSM-5
  作者：Wenqian Fu、Taotao Liu、Zhongxue Fang、Yuli Ma、Xiang Zheng、Wenchang Wang、Xiaojun Ni、Maolin Hu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c4cc10417j

  日期：——

  A Cu-doped zeolite ZSM-5 (Cu-ZSM-5-M) with a micro-meso-macroporous structure was directly synthesized, and it exhibits excellent catalytic activity and good recyclability in the cross-coupling of aryl halides with diphenyl disulfides.

  一种具有微-中-大孔结构的Cu掺杂沸石ZSM-5（Cu-ZSM-5-M）被直接合成，并在芳基卤化物与二苯基二硫化物的交叉偶联反应中表现出优异的催化活性和良好的可回收性。
• Synthesis and Functionalization of Thiophosphonium Salts: A Divergent Approach to Access Thioether, Thioester, and Dithioester Derivatives
  作者：Gurupada Hazra、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02422

  日期：2023.9.1

  practical method for efficiently obtaining a diverse range of thiophosphonium salts. This method involves the direct coupling of commercially available thiols and aldehydes with Ph3P and TfOH. The setup is simple and carried out in a metal-free manner. The synthetic utility of these salts is demonstrated through various examples of C–P bond functionalizations, enabling the synthesis of thioether, deuterated

  在此，我们报告了一种有效获得各种硫代鏻盐的简单实用方法。该方法涉及将市售的硫醇和醛与Ph 3 P和TfOH直接偶联。设置简单并且以无金属的方式进行。这些盐的合成效用通过 C-P 键功能化的各种例子得到证明，能够合成硫醚、氘代硫醚、硫酯和二硫酯衍生物。这些产品作为有价值的构建模块，产量很高。