(+/-)-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone | 22297-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(5-Methylfuran-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 22297-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IGZFAEOSTUHGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0663 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 以86%的产率得到2-cyclohexyl-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  用2-烷基呋喃取代加成的α，β-不饱和酮和反应产物的一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506982
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-环己烯-1-酮 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(+/-)-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃与氯化金（III）催化的甲基乙烯基酮加成反应

  摘要：

  对于α，β-不饱和酮与氯化金（III）催化的富电子芳烃的反应，都评估了Friedel-Crafts型机理和初始金属化。在非常适中的反应条件下，氯化金（III）已被证明是一种有效的催化剂，但是，在空间要求严格的产品中，HBF 4被证明是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303098

文献信息

• Palladium-Catalyzed Controllable Reductive/Oxidative Heck Coupling between Cyclic Enones and Thiophenes via C–H Activation
  作者：Zhen-Kang Wen、Ze-Kai Zhao、Ning-Jing Wang、Zi-Ling Chen、Jian-Bin Chao、Li-Heng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03721

  日期：2019.12.6

  Herein, we report a straightforward, environmentally friendly, and controllable palladium/ligand catalytic system to enable reductive/oxidative Heck reactions of cyclic enones with thiophene or furan derivatives via C-H activation. The key to this tunable reaction is the appropriate intercepting thienyl-Pd(II)-enolate during the enolization process. Such a controllable and economic protocol would not

  本文中，我们报道了一种简单，环保且可控制的钯/配体催化体系，可通过CH活化使环烯酮与噻吩或呋喃衍生物发生还原/氧化Heck反应。该可调反应的关键是在烯醇化过程中适当拦截噻吩-Pd（II）-烯醇化物。这种可控且经济的方案不仅将提供构建各种增值的β-杂芳基化的环状酮/烯酮的有效方法，而且还将阐明通过CH活化进行其他共轭加成反应的方法。
• Halogen Bond‐Catalyzed Friedel−Crafts Reactions of Furans Using a 2,2’‐Bipyridine‐Based Catalyst
  作者：Huimiao Zhang、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/adsc.202001019

  日期：2021.1.5

  to catalyze Friedel−Crafts reactions of furans. Electrophiles used successfully in these reactions included various enones, an aldehyde, and a carboxylic acid anhydride. The yields of the reactions were generally good using a moderate catalyst loading (0.025 or 0.1 equiv.) at a relatively low temperature (room temp. or 50 °C) in acetonitrile. The catalyst used was designed with a biaryl scaffold so

  基于2，2'-联吡啶骨架的卤素键供体已经合成，并用于催化呋喃的Friedel-Crafts反应。在这些反应中成功使用的亲电试剂包括各种烯酮，醛和羧酸酐。在相对较低的温度（室温或50℃）下，在乙腈中使用适度的催化剂负载量（0.025或0.1当量），反应的收率通常很高。使用的催化剂设计有联芳基支架，因此，如果确实证明它是有效的卤素键供体有机催化剂，则其对映体富集的形式可能会用作立体选择性催化剂。
• Niobium Pentachloride Activation of Enone Derivatives: Diels-Alder and Conjugate Addition Products
  作者：Mauricio Constantino、Valdemar Júnior、Gil Da Silva

  DOI：10.3390/70500456

  日期：——

  Niobium pentachloride has proven to be a powerful activating agent for Diels-Alder or conjugate addition reactions of cycloenones. The Diels-Alder product was obtained only with an unsubstituted enone (cyclohexenone) and the highly reactive diene cyclopentadiene; substituents in the β-position of enones seem to prevent Diels-Alder reaction: oxygenated substituents favor the formation of vinyl chlorides

  五氯化铌已被证明是 Diels-Alder 或环烯酮共轭加成反应的强力活化剂。Diels-Alder 产品仅通过未取代的烯酮（环己烯酮）和高反应性的二烯环戊二烯获得；烯酮的 β 位上的取代基似乎会阻止 Diels-Alder 反应：含氧取代基有利于形成氯乙烯（乙醚或二氯甲烷作为溶剂）或烯醇醚（乙酸乙酯作为溶剂），而甲基取代基可以防止任何种类的NbCl5 转化。反应性较低的二烯、呋喃和 2-甲基呋喃将呋喃环的共轭加成产物生成到烯酮系统中。
• Process for the production of CCR2 receptor antagonists and intermediates thereof
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2816040A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to a process for the production of novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of formula (I) from 6-Chloro-pyrimidine-methanone intermediates. Formula (I): Specifically claimed 6-chloropyrimidine-methanone intermediates are:

  本发明涉及一种从 6-氯嘧啶-甲酮中间体生产式（I）的新型 CCR2（CC 趋化因子受体 2）拮抗剂的工艺。 式 (I)： 具体要求的 6-氯嘧啶-甲酮中间体是：
• Dujardin, Gilles; Poirier, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 900 - 909
  作者：Dujardin, Gilles、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——