7-甲基-2-(联苯基-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 65964-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-甲基-2-(联苯基-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 7-methyl-2-(biphenyl-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine；2-(p-Biphenyl)-7-methyl-imidazo<1,2-a>pyridin；2-biphenyl-4-yl-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2-Biphenyl-4-yl-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin；7-Methyl-2-(4-phenylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 65964-64-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: NQPDJKZNBMWLFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-(联苯基-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到7-甲基-3-亚硝基-2-(4-苯基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives as Potential Antiretroviral Agents

  摘要：

  Ten 2-aryl or heteroaryl-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesised as potential antiretroviral agents. The new compounds were characterized by elemental analysis, (1)H NMR, and by crystallography for (14). The compounds were devoid of any activity against HIV-1 or HIV-2.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200107)334:7<224::aid-ardp224>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-甲基-2-(联苯基-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和氟化反应，从芳基酮中获得3-氟代咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  3-氟-2-芳基咪唑并[1,2一]吡啶在从温和的条件下的苯乙酮和2-氨基吡啶一锅合成。反应顺序包括溴化，缩合和氟化步骤。卤化试剂TBATB（三丁基四溴化铵）和Selectfluor TM在不干扰其他步骤的情况下起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800578

文献信息

• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，
• 11. Anil-Synthese. 16. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-imidazo [1,2-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610114

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-imidazo [1, 2-a]pyridine

  2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备
• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiocyanation of imidazoheterocycles with hydrogen evolution
  作者：Jifang Chen、Houjuan Yang、Meifang Zhang、Hu Chen、Jie Liu、Kun Yin、Shuisheng Chen、Ailong Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152755

  日期：2021.2

  A direct and efficient protocol for thiocyanation of imidazoheterocycles accompanying with the hydrogen evolution under electrochemical oxidation has been described. Various important thiocyanated and selenocyanated imidazoheterocycles have been constructed through this method in moderate to excellent yields and can easily be scaled up. Further mechanistic studies suggest that aryl radical cation is

  已经描述了一种直接有效的方法，用于咪唑杂环的硫氰化以及在电化学氧化作用下析氢。通过这种方法已经以中等至极好的收率构建了各种重要的硫氰化和硒代氰化的咪唑杂环，并且可以容易地扩大规模。进一步的机理研究表明，芳基自由基阳离子是该转变的关键中间体。
• Imidazo[1,2-a]pyridine based small organic fluorescent molecules for selective detection of nerve agents simulants
  作者：Ashima Thakur、Abha Sharma

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121633

  日期：2022.12

  A fused heterocyclic ESIPT imidazo[1,2-a]pyridine-based probes for colorimetric and fluorometric detection of nerve agents simulant sarin (DCP) and tabun (DCNP) are reported. The probes (5b, 6a & 6b) were found to be highly sensitive and selective for the detection of DCNP and DCP at a micromolar concentration within seconds with no observed interference from other various types of analytes. The LOD

  报道了一种基于稠合杂环 ESIPT 咪唑并[1,2 - a ] 吡啶的探针，用于比色和荧光检测神经毒剂模拟物沙林 (DCP) 和塔崩 (DCNP)。发现探针（5b、6a和6b）对于在数秒内检测微摩尔浓度的 DCNP 和 DCP 具有高灵敏度和选择性，并且没有观察到来自其他各种类型分析物的干扰。发现6b对 DCP的 LOD 为0.6 µM，线性范围为 0 到 8 µM。用探针6b制造的低成本便携式纤维素纸条用于实时检测气相和加标水中的 DCP。发现纸条产品在检测水和蒸汽状态下 DCP 的存在时有效，其颜色变化很大，肉眼和手持紫外灯在 365 nm 波长下可以很容易地观察到这些变化。
• Photoredox-Cobaloxime Catalysis for Selective Oxidative Dehydrogenative [4+2] Annulation of Imidazo-Fused Heterocycles with Alkenes
  作者：Ailong Shao、Yuanyuan Li、Yuxue Ding、Yahui Li、Shulian Wu、Yuan Jiang、Min Dong、Hai Wu、Shuisheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00159

  日期：2024.4.5

  A selective oxidative [4+2] annulation of alkenes with imidazo-fused heterocycles has been developed by using the synergistic combination of photoredox and cobaloxime catalysts. It allows facile access to various imidazole-fused polyaromatic scaffolds accompanied by H2 evolution. This protocol features high regioselectivity as well as a broad substrate scope. Detailed mechanistic studies indicate that

  通过使用光氧化还原和钴肟催化剂的协同组合，开发了烯烃与咪唑稠合杂环的选择性氧化[4+2]环化。它允许轻松获得各种咪唑稠合的聚芳族支架，并伴随 H 2 的演化。该方案具有高区域选择性和广泛的底物范围。详细的机理研究表明，该催化系统促进的电子/氢转移过程的两倍实现了咪唑稠合杂环与烯烃的环π延伸。