1-fluoro-4-(thiocyanatomethyl)benzene | 2740-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(thiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 4-Fluorobenzyl thiocyanate；(4-fluorophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 2740-87-6
• 化学式: C₈H₆FNS
• mdl: MFCD09025694
• 分子量: 167.207
• InChiKey: KNPKUMPACMQXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(thiocyanatomethyl)benzene 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到1,2-二(4-氟苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-(thiocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955

文献信息

• Preparation of alkyl thiocyanates by electrochemical oxidation of thiocyanate ion in the presence of alcohols and triphenylphosphite.
  作者：Hatsuo MAEDA、Tomoko KAWAGUCHI、Masaichiro MASUI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.38.1389

  日期：——

  Conversion of primary alcohols to the corresponding thiocyanates was effected by constant-current electrolysis of thiocyanate ion in dichloromethane containing an alcohol, triphenylphosphite, and 2, 6-lutidinium perchlorate or tetrafluoroborate. The electrolysis was performed at ambient temperature in a one-compartment cell using a graphite plate and a platinum plate as the anode and the cathode, respectively. 2, 6-Lutidinium cation effectively extracted thiocyanate ion into the organic phase from sodium thiocyanate suspended in the reaction mixture.

  通过在含有醇、三苯膦和2,6-二甲基吡啶高氯酸盐或四氟硼酸盐的二氯甲烷中对硫氰酸盐离子进行恒电流电解，实现了将一级醇转化为相应的硫氰酸盐。电解在室温下进行，使用一个分室的电解槽，其中石墨板和铂板分别作为阳极和阴极。2,6-二甲基吡啶阳离子有效地从悬浮在反应混合物中的硫氰酸钠中将硫氰酸盐离子提取到有机相中。
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• Phosphorus pentasulfide mediated conversion of organic thiocyanates to thiols
  作者：Chandra Kant Maurya、Avik Mazumder、Pradeep Kumar Gupta

  DOI：10.3762/bjoc.13.117

  日期：——

  In this paper we report an efficient and mild procedure for the conversion of organic thiocyanates to thiols in the presence of phosphorus pentasulfide (P2S5) in refluxing toluene. The method avoids the use of expensive and hazardous transition metals and harsh reducing agents, as required by reported methods, and provides an attractive alternative to the existing methods for the conversion of organic

  在本文中，我们报告了在回流的甲苯中，在五硫化二磷（P2S5）存在下，将有机硫氰酸盐转化为硫醇的有效，温和的方法。该方法避免了已报道方法所要求的昂贵和危险的过渡金属和苛刻的还原剂的使用，并为将有机硫氰酸盐转化为硫醇的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• Iron-Catalyzed Benzylation Reaction of Arenes with Benzyl Thiocyanates
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Dong-Yun Zhao、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290343

  日期：2012.3

  A novel, regioselective protocol for the synthesis of diphenylmethane derivatives has been developed by using iron-­catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes with benzyl thiocyanates. In the presence of FeBr3, a variety of benzyl thiocyanates underwent the reaction with arenes to selectively afford the corresponding diarylmethane derivatives in moderate to high yields.

  通过使用铁催化的烷与硫氰酸苄酯的弗里德尔-卡夫斯反应，开发出了一种新颖的、具有区域选择性的二苯基甲烷衍生物合成方案。在 FeBr3 的存在下，各种苄基硫氰酸盐与炔烃发生反应，以中等至高产率选择性地得到相应的二芳基甲烷衍生物。