1-硝基庚烷-2-醇 | 6302-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基庚烷-2-醇
• 英文名称: 1-nitroheptan-2-ol
• CAS: 6302-74-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: VJCZJBJUAGHLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基庚烷-2-醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-nitro-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  仲胺-硫脲催化剂促进的硝基烯烃的不对称加氢叠氮

  摘要：

  手性β-硝基叠氮化物是通过将叠氮化物不对称加成到硝基烯烃中而获得的，其对映体选择性高达ee的82％。由易获得的仲胺-硫脲催化剂促进的反应是在苯甲酸存在下与叠氮三甲基硅烷进行的。获得具有不同脂肪族β-取代基的产品，收率高，迄今为止报道的对映选择性最高。发现仲胺基的存在对于实现高度立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500403
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 硝基甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.2h， 以71%的产率得到1-硝基庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷和羰基化合物的电化学诱导亨利反应

  摘要：

  在不分开的电解槽中，在甲醇中或在甲醇与DMF的混合物中，羰基化合物和硝基甲烷的电解会以60-75％的产率形成相应的β-硝基醇。因此，简单的电催化系统可以在温和的条件下产生电化学诱导的亨利反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.039

文献信息

• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Shaolong Zhang、Yaohong Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4009443

  日期：2013.6.7

  A range of nitro compounds are smoothly reduced to their corresponding oximes under the synergistic effects of visible light irradiation, the Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst, Hünig’s base, Mg(ClO4)2 activation, and MeCN solvent. This remarkably mild and environmentally benign protocol, when orchestrated with classical Beckmann rearrangement, enables such high-value industrial feedstock as caprolactam to

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。
• Aqua-aminoorganoboron Catalyst: Engineering Single Water Molecule to Act as an Acid Catalyst in Nitro Aldol Reaction
  作者：Junichi Yoshimoto、Christian A. Sandoval、Susumu Saito

  DOI：10.1246/cl.2008.1294

  日期：2008.12.5

  We have disclosed the catalytic potential hidden behind a series of aqua-aminoorganoboron compounds in the formation and reaction of nitronate species. The pivotal role of a single-coordinated water molecule in the catalyst was demonstrated by comparison with the D2O-analogue. The present results provide a new strategy for the design of metal-free catalysts which function via elaborative hydrogen-bonding networks involving water.

  我们已经揭示了一系列水-氨基有机硼化合物在氰酸酯物种形成和反应中隐藏的催化潜力。通过与D2O类似物的对比，证明了单配位水分子在催化剂中的关键作用。本研究结果为设计通过精妙水氢键网络发挥作用的非金属催化剂提供了新策略。
• A General One-Step Synthesis of β-Nitronitriles
  作者：James C. Anderson、Alexander J. Blake、Matthew Mills、Paul D. Ratcliffe

  DOI：10.1021/ol801691c

  日期：2008.9.18

  The unusual beta-nitronitrile functionality was prepared by a simple one-step hydrocyanation of nitroalkenes. These compounds were shown to be precursors to monoprotected 1,3-diamines and 1,3-amino alcohols through the in situ formation of an alpha-cyano-aldenyde.

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。
• Design Aspects of Metal-Free Nitrogen-Based Catalysts and Their Influence on the Yield in the Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Qiong Yao、Duc Khong、Qi Gao

  DOI：10.1055/s-0033-1341125

  日期：——

  exclusively the corresponding β-nitro alcohol adducts in excellent yields under very mild conditions. Design aspects of metal-free nitrogen-based catalysts and their influence on the yield in the Henry reaction are disclosed. C 1-Symmetric, N,N-1,2-disposed amine-imine type catalysts were found to be most efficient. C 1-N,N-1,2-Disposed 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline selectively and efficiently catalyzed

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。