4-iodo-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester | 74328-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: 4-iodo-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 74328-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₉IN₂O₄
• 分子量: 502.308
• InChiKey: CPQGPIZBHYETGQ-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester 、 sodium formate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-formyloxy-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。15.将7-环氧乙烷转化为1-环氧乙烷

  摘要：

  7-Epi-1-oxacephem是通过立体特异的，分子内的醚化方法制得的，该醚化方法是由7-环氧乙烷经醛或甲酸酯制得的。3-乙酰氧基甲基类似物的合成失败。具有生物活性的1-氧杂苯砜是通过已知方法衍生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86757-5
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-iodo-3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。15.将7-环氧乙烷转化为1-环氧乙烷

  摘要：

  7-Epi-1-oxacephem是通过立体特异的，分子内的醚化方法制得的，该醚化方法是由7-环氧乙烷经醛或甲酸酯制得的。3-乙酰氧基甲基类似物的合成失败。具有生物活性的1-氧杂苯砜是通过已知方法衍生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86757-5