S-methyl bromoethanethiolate | 88925-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl bromoethanethiolate
• 英文别名: S-methyl bromothioacetate；bromo-thioacetic acid S-methyl ester；Brom-thioessigsaeure-S-methylester；S-methyl bromoethanethioate；methyl bromothioacetate；S-methyl 2-bromoethanethioate
• CAS: 88925-11-5
• 化学式: C₃H₅BrOS
• 分子量: 169.042
• InChiKey: QQIWRDRQNJIOKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl bromoethanethiolate 、 carbomethylthiomethyl triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(Triphenylphosphoranyliden)thioessigsaeure-S-methylester
  参考文献：
  名称：

  全氟和多氟乙炔硫酯的便捷合成

  摘要：

  分子内维蒂希反应已成功地用于合成全氟和多氟乙炔基硫代酯，且收率极高。预期这些硫醇酯是良好的双亲亲和性和亲双亲性的，并且是用于合成氟化杂环化合物的有用种类。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81998-3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 甲硫醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到S-methyl bromoethanethiolate
  参考文献：
  名称：

  Conformational behaviour in S-methyl halothioacetates through NMR, FT-IR, and theoretical calculations

  摘要：

  这项工作通过NMR和IR光谱以及应用DFT/B3LYP理论的理论计算，对S-甲基氯硫代酸酯（MCTA）、S-甲基溴硫代酸酯（MBTA）和S-甲基碘硫代酸酯（MITA）的构象行为进行了研究。DFT计算显示，在气相中，所有化合物都有两种稳定的旋转异构体： gauche和trans。通过NMR光谱获得偶合常数¹J_CH，并在溶剂化理论中使用这些常数，计算了气相能量差异、每个旋转异构体的偶合常数、溶液能量差异和每个溶剂的旋转异构体的比例。这些数据表明，对于MCTA，最稳定的旋转异构体是trans；然而，对于MBTA和MITA，最稳定的旋转异构体是gauche，无论是在气相中还是在溶液中。旋转异构体稳定性的变化是由于立体电子相互作用的偏好；在MCTA的情况下，相互作用主要是静电作用，而对于MBTA和MITA，则是由于n_Br,I[Formula: see text]π^*_CO之间的相互作用。关键词：S-甲基卤硫代酸酯，构象分析，理论计算，NMR，溶剂化理论。

  DOI：

  10.1139/v03-189

文献信息

• ALKYLSULFONYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Rossignol Jean-Francois

  公开号：US20090036467A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基取代的噻唑啉化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强烈的活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-ones:  A Novel Class of Diarylheterocyclic Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：P. N. Praveen Rao、Mohsen Amini、Huiying Li、Amgad G. Habeeb、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm0302391

  日期：2003.11.1

  (alkoxy or alkylthio)-4-aryl-3-(4-methanesulfonylphenyl)pyran-2-ones (14a-v), possessing either a H or F substituent at the para-position of the C-4 phenyl ring, were designed for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors with in vivo antiinflammatory-analgesic activities. Although 6-ethylthio-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-phenylpyran-2-one (14s) exhibited a very high in vitro COX-2

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50
• ALKYLSULFINYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108591A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of alkylsulfinyl thiazolides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基噻唑酮化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• PTC SULFANYLATION OF SOME CARBOXYLIC ACIDS DERIVATIVES ACTIVATed BY α-SULFONYL OR α-SULFINYL GROUP, In SOLID-LIQUID SYSTEM
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Claudio L. Donnici、Francisco C. Biaggio、Regina M.A. Neves、Nelson F. Claro

  DOI：10.1080/10426509708044209

  日期：1997.4.1

  Abstract The sulfanylation of α-sulfonyl substituted lactone and thioesters and α-sulfinyl-substituted esters and thioesters, employing solid K2CO3, S-methyl methanethiosulfonate and TEBA, is reported. The results are compared with those in the homogeneous phase and in the non-catalytic two-phase system.

  摘要 报道了使用固体 K2CO3、S-甲基甲硫代磺酸盐和 TEBA 对 α-磺酰基取代的内酯和硫酯以及 α-亚磺酰基取代的酯和硫酯进行磺酰化。将结果与均相和非催化两相体系中的结果进行比较。
• Process for the preparation of 1.R, cis cyclopropane di-carboxylic acid
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05026862A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  A novel process for the preparation of compounds in all their possible isomeric forms of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, an easily cleavable derivative of the alcohol R-OH and a residue of an alcohol used in the pyrethrinoid series and when Y is --COOR' or --COSR', W is hydrogen and W is halogen when Y is --COOR' and R' is selected from the group consisting of hydrogen, optionally unsaturated alkyl of 1 to 18 carbon atoms and optionally substituted with at least one functional group, aryl optionally substituted with at least one functional group and heterocycle optionally substituted with at least one functional group and when W is hydrogen, the double bond has Z configuration and when W is halogen, the double bond has the E configuration comprising reacting a compound of the formula ##STR2## wherein R has the above definition with a compound of the formula ##STR3## wherein W and Y have the above definitions and A is alkylene of 1 to 18 carbon atoms attached to the two oxygen atoms fixed on the phosphorus atom to obtain a compound of formula I with the double bond having the Z configuration when W is hydrogen and having the E configuration when W is halogen, the cyclopropane and the carboxyl of Y being in both cases in the cis position with respect to the double bond and novel intermediates.

  一种用于制备公式##STR1##中所有可能的同分异构体的新型过程，其中R选自氢，1至18个碳原子的烷基，易于断裂的醇R-OH的衍生物以及在拟除虫菊酯系列中使用的醇的残基，当Y为--COOR'或--COSR'时，W为氢，当Y为--COOR'时，R'选自氢，可选的不饱和1至18个碳原子的烷基，并可选地被至少一个官能团取代，芳基可选地被至少一个官能团取代，杂环可选地被至少一个官能团取代。当W为氢时，双键具有Z构型，当W为卤素时，双键具有E构型，包括将具有上述定义的化合物##STR2##与具有上述定义的化合物##STR3##反应，其中W和Y具有上述定义，A是1至18个碳原子的脂肪基，附加在固定在磷原子上的两个氧原子上，以获得具有Z构型的公式I化合物，当W为氢时，具有E构型的双键，当W为卤素时，环丙烷和Y的羧基在两种情况下均处于顺式位置相对于双键，以及新型中间体。