tert-butyl (S)-(1-benzyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1620006-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-benzyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-benzyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-1-benzyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1620006-72-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: JBTCPJYRFSCDFY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 C₂₇H₂₅F₆N₃O₃S 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-benzyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate 、 (R)-tert-butyl (1-benzyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  奎宁为基础的串联氮杂-亨利反应环化的三官能有机催化剂：吡咯并吲哚-吡咯烷/哌啶的不对称合成。

  摘要：

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02150

文献信息

• Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex catalyzed enantioselective aza-Henry reaction of isatin derived N-Boc ketimines and its application for the synthesis of β-diamine
  作者：Tusharkumar Menapara、Manoj K. Choudhary、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.021

  日期：2016.9

  Abstract Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex Cu(II)-7 generated in situ efficiently catalyzed asymmetric aza-Henry reaction of various isatin derived N-Boc ketimines with nitromethane as nucleophile at RT to give a high yield (88%) of β-nitro amines with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of six times catalyst recyclability. This catalytic system also

  摘要 原位生成的可回收手性 Cu(II) 大环Salen 配合物 Cu(II)-7 在室温下高效催化各种靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺与硝基甲烷作为亲核试剂的不对称氮杂亨利反应，得到高产率 (88%) β-硝基胺具有出色的手性诱导（ee，高达 99%），并具有六倍催化剂可回收性的额外优势。该催化体系还可以与硝基乙烷和硝基戊烷很好地协同工作，以中等收率提供相应的产物，并对主要非对映异构体具有高对映选择性。该协议还用于通过 N-Boc 酮亚胺 (1b) 的不对称氮杂-亨利反应合成对映体纯 (S)-β-二胺，该反应分为两步，产率高，对映选择性高。
• Highly enantioselective aza-Henry reaction with isatin <i>N</i>-Boc ketimines
  作者：Melireth Holmquist、Gonzalo Blay、José R. Pedro

  DOI：10.1039/c4cc04051a

  日期：——

  A highly enantioselective aza-Henry reaction with isatin N-Boc ketimines using a Cu(II)-BOX complex as a catalyst is described. The reaction, which does not require protection of the N1 atom, provides the corresponding nitroamines bearing a quaternary stereocentre with high yields and enantiomeric excesses (up to 99.9%).

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。
• Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective Aza-Henry Reaction of Isatin-Derived Ketimines
  作者：Bing Fang、Xiaohua Liu、Jiannan Zhao、Yu Tang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00075

  日期：2015.3.20

  An efficient asymmetric aza-Henry reaction of isatin-derived ketimines has been achieved by using a chiral guanidine–amide organocatalyst. A series of 3-substituted 3-amino-2-oxindoles was obtained with excellent results (up to 99% yield, 94% ee). Other functionalized derivatives were also conveniently transformed. This metal-free system was convenient, practical, and insensitive to air and moisture

  通过使用手性胍-酰胺有机催化剂，可以实现有效的不对称的伊斯汀衍生酮亚胺氮杂亨利反应。获得了一系列3-取代的3-氨基-2-氧吲哚，具有优异的结果（高达99％的收率，94％的ee）。其他官能化的衍生物也可以方便地转化。这种不含金属的系统非常方便，实用，并且对空气和湿气不敏感。根据催化剂的晶体结构和NMR光谱分析，提出了一种双功能催化模型来解释不对称过程的起源。
• Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines <i>via</i> aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Naoki Yasukawa、Ami Yamanoue、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc06492d

  日期：——

  The first enantioselective aza-Henry reaction of non-activated cyclic iminoesters, derived from cyclic amino acids, has been developed. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction using our original cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(II) catalyst. The transition state was proposed to explain the stereoselectivity based on experiments and DFT calculations.

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。
• Asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors: Synthesis and application in nitro-Mannich reaction of isatin-derived N-Boc ketimines
  作者：Yuxin Liu、Yu Liu、Jingdong Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.022

  日期：2017.6

  A series of bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors derived from cinchona alkaloids are synthesized, and successfully applied to asymmetric nitro-Mannich of isatin-derived N-Boc ketimines. The products 3-substituted 3-amino-oxindoles were constructed in excellent yields (96–99%) and good enantioselectivities (up to 95% ee).

  合成了一系列由金鸡纳生物碱衍生的带有多个氢键供体的双功能不对称相转移催化剂，并将其成功地应用于衍生自Natin的N-Boc酮亚胺的不对称硝基曼尼希。产品3取代的3-氨基-羟吲哚的构建具有出色的收率（96–99％）和良好的对映选择性（高达95％ee）。