1-cyan-3-(3'-amino-3',5'-dideoxythymidin-5'-yl)-2-methylisothiourea | 166829-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-cyan-3-(3'-amino-3',5'-dideoxythymidin-5'-yl)-2-methylisothiourea
• 英文别名: 1-cyano-3-(3'-amino-3',5'-dideoxythymidin-5-yl)-2-methylisothiourea；methyl N'-[[(2R,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-N-cyanocarbamimidothioate
• CAS: 166829-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₃S
• 分子量: 338.39
• InChiKey: TZEAURMTUDQODP-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyan-3-(3'-amino-3',5'-dideoxythymidin-5'-yl)-2-methylisothiourea 在 TEA 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3',5'-diamino-3',5'-dideoxy-3'-N,5'-N-(N-cyanoiminocarbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-3'-脱氧胸苷衍生的3'-取代的胸苷类似物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  摘要为评估抗病毒活性的构效关系，合成了一系列3'-脱氧-3'-N-官能化胸苷类似物。这些胸苷类似物中的几种显示出对HIV-1和HIV-2的适度体外活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508012422
• 作为产物：
  描述：

  N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 、 3',5'-Diamino-3',5'-dideoxythymidine 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyan-3-(3'-amino-3',5'-dideoxythymidin-5'-yl)-2-methylisothiourea 、 1-cyan-3-<1-cyan-3-(3',5'-dideoxythymidin-5'-yl)-2-methylisothiourea-3'-yl>-2-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-3'-脱氧胸苷衍生的3'-取代的胸苷类似物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  摘要为评估抗病毒活性的构效关系，合成了一系列3'-脱氧-3'-N-官能化胸苷类似物。这些胸苷类似物中的几种显示出对HIV-1和HIV-2的适度体外活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508012422

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 3′-substituted thymidine analogues derived from 3′-amino-3′-deoxythymidine
  作者：Christophe Pannecouque、Roger Busson、Jan Balzarini、Paul Claes、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00198-h

  日期：1995.5

  series of 3′-deoxy-3′-N-functionalized thymidine analogues derived from 3′-amino-3′-deoxythymidine was synthesized. These compounds were evaluated for their antiviral activity. Three of the prepared molecules namely 3′-(1,2,4-triazol-1-yl)carbimidoylamino-3′-deoxythymidine 6, 3′-(3-amino-1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl)amino-3′-deoxythymidine 8b and 3′-N-cyano-O-phenylisourea-3′-deoxythymidine 7 show moderate

  基于抗病毒活性的结构-活性关系，一系列的3'-脱氧-3' - ñ -官能化从3'-氨基-3'-脱氧胸苷合成衍生的胸苷类似物。评价这些化合物的抗病毒活性。三个所制备的分子即3' - （1,2,4-三唑-1-基）carbimidoylamino -3'-脱氧胸苷6，3' - （3-氨基-1-甲基-1,2,4-三唑5-基）氨基-3′-脱氧胸苷8b和3′- N-氰基-O-苯基异脲-3′-脱氧胸苷7对HIV-1和HIV-2表现出中等但选择性的体外活性。这些数据表明3'-位的一些空间体积与抗HIV活性是相容的