(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(perfluoroethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 1401315-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(perfluoroethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-1-(pentafluoroethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-pentafluoroethyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a] phenanthrene-17-ol；3-Methoxy-17-(pentafluoroethyl)estra-1(10),2,4-triene-17beta-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1401315-51-2
• 化学式: C₂₁H₂₅F₅O₂
• 分子量: 404.42
• InChiKey: YCNKLSXYUJJUEU-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 二氯二茂锆 、 正丁基氯化镁 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(perfluoroethyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Grignard配合物与锆茂化合物的化学，区域和立体选择性全氟烷基化†

  摘要：

  据报道，具有早期过渡金属锆茂复合物的高反应性全氟烷基格氏试剂及其新型的高化学，区域和立体选择性全氟烷基化反应特别是与环氧化物一起使用。锆茂复合物在活化全氟烷基格氏试剂中是有利的。DOSY阐明了锆茂·格利雅（Grignard）配合物。两个1 H和19点˚FDOSY分析表明，MAO的添加和二恶烷，以R的混合物˚F的MgCl 1和Cp 2的ZrCl 2所连接的Cp 2 Zr的和R ˚F镁以生成所述锆茂/全氟烷基的格利雅/二恶烷复合物。

  DOI：

  10.1039/c5dt03039k

文献信息

• Paradigm Shift from Alkaline (Earth) Metals to Early Transition Metals in Fluoroorganometal Chemistry: Perfluoroalkyl Titanocene(III) Reagents Prepared via Not Titanocene(II) but Titanocene(III) Species
  作者：Motohiro Fujiu、Ryota Hashimoto、Yuzo Nakamura、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201303089

  日期：2014.2.17

  Perfluoroalkyl (RF) titanocene reagents [Cp2TiIIIRF] synthesized via [Cp2TiIIICl] rather than [Cp2TiII] show new types of perfluoroalkylation reactions. The [Cp2TiIIIRF] reagents exhibit a wide variety of reactivity with carbonyl compounds including esters and nitriles, and selectivities far higher than those reported for conventional RFLi and RFMgX reagents.

  通过[Cp 2 Ti III Cl]而不是[Cp 2 Ti II ]合成的全氟烷基（R F）钛茂试剂[Cp 2 Ti III R F ]显示了新型的全氟烷基化反应。[Cp 2 Ti III R F ]试剂与包括酯和腈在内的羰基化合物具有广泛的反应性，其选择性远远高于传统R F Li和R F MgX试剂的报道。