(perfluoroethyl)(phenyl)sulfane | 65538-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (perfluoroethyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: phenyl pentafluoroethyl sulfide；Perfluoroethyl phenyl sulfide；phenylperfluoroethyl sulfide；Phenyl-perfluoraethylsulfid；[(Pentafluoroethyl)sulfanyl]benzene；1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfanylbenzene
• CAS: 65538-00-3
• 化学式: C₈H₅F₅S
• 分子量: 228.186
• InChiKey: MVWOBQJDBOYETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (perfluoroethyl)(phenyl)sulfane 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 pentafluoroethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Popov,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1985 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 二苯二硫醚 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(perfluoroethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  醛，酮，亚胺，二硫化物和二硒化物的亲核全氟烷基化

  摘要：

  使用类似于为亲核三氟甲基化开发的方法，通过将C 2 F 5 I和n -C 4 F 9 I与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）混合而产生的全氟烷基阴离子试剂在与醛，酮的亲核反应中有效，亚胺，二硫化物和二硒化物。辐射被证明对醛和酮反应有利。

  DOI：

  10.1021/jo060250j

文献信息

• PERFLUOROALKYLATION OF THIOLS WITH R_fI (Ph) OSO₂CF₃
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu

  DOI：10.1246/cl.1982.65

  日期：1982.1.5

  Perfluoroalkylation of various thiols with perfluoroalkylphenyliodonium trifluoromethanesulfonates (FITS) under mild conditions was described.

  在温和条件下，使用全氟烷基苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（FITS）对各种硫醇进行全氟烷基化反应的研究已经有所描述。
• Nucleophilic perfluoroalkylation of diaryldisulfides with perfluorocarboxylate salts
  作者：Nicolas Roques

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00374-2

  日期：2001.2

  A new industrial and economical route to trifluoromethyl aryl sufides by thermal decarboxylation of trifluoroacetate salts has been recently developed. The possibility of generalising this reaction of “trifluorodecarboxylation” to RfCO2K (Rf: CCl3, CF2Cl, CF3CF2, CF3CF2CF2) in order to synthesise RfSAr has been studied. Thus, the reaction was effective with RfCO2K (Rf=CCl3, CF3CF2) and a new route

  最近已经开发了通过三氟乙酸盐的热脱羧制备三氟甲基芳基硫化物的新的工业和经济途径。为了合成R f SAr，已经研究了将“三氟脱羧”反应合成为R f CO 2 K（R f：CCl 3，CF 2 Cl，CF 3 CF 2，CF 3 CF 2 CF 2）的可能性。因此，该反应在R f CO 2 K（R f = CCl 3，CF 3 CF 2），并简要举例说明了制备芳基五氟乙基硫化物CF 3 CF 2 SAr的新途径。
• Copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and elemental sulfur
  作者：Jia-Xiang Xiang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.008

  日期：2017.11

  A copper-mediated oxidative pentafluoroethylthiolation of aryl boronic acids with TMSC2F5 and S8 was developed. This reaction provides a new access to various aryl pentafluoroethyl thioethers. The use of 2-fluoropyridine as the ligand and the ability to carry out the reaction at 70 °C are key features of this oxidative coupling reaction.

  开发了铜介导的芳基硼酸与TMSC 2 F 5和S 8的氧化五氟乙硫基化。该反应提供了获得各种芳基五氟乙基硫醚的新途径。使用2-氟吡啶作为配体以及在70°C下进行反应的能力是该氧化偶联反应的关键特征。
• Catalytic Borylation of SCF₃-Functionalized Arenes by Rhodium(I) Boryl Complexes: Regioselective CH Activation at the<i>ortho</i>-Position
  作者：Sabrina I. Kalläne、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.201406424

  日期：2014.8.25

  An unprecedented reaction pathway for the borylation of SCF3‐containing arenes using [Rh(Bpin)(PEt3)3] (pin=pinacolato) is reported. Catalytic processes were developed and the functionalizations proceed under mild reaction conditions. The CH activations occur with a unique regioselectivity for the position ortho to the SCF3 group, which apparently serves as directing group. Borylated SCF3 compounds

  报道了使用[Rh（Bpin）（PEt 3）3 ]（pin = pinacolato）对含SCF 3的芳烃进行硼酸酯化的前所未有的反应途径。开发了催化方法，并在温和的反应条件下进行官能化。与c  ħ激活发生与用于位置的唯一区域选择性的邻位到SCF 3组，这显然充当引导组。硼酸化的SCF 3化合物可以用作通用的构建基块。
• Procédé de préparation de perhalogénoalkylthioéthers
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0117780A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  L'invention concerne un procédé de préparation de perhalogénoalkylthioéthers, caractérisé en ce que l'on fait réagir un thiophénate alcalin avec un composé de formule: dans laquelle X1 représente le chlore ou le brome et X2 représente le chlore, le fluor, le radical CF3, le radical CF2CI ou le radical CFCI2 quand X1 représente le chlore, X2 ne peut représenter ni le fluor ni le radical CF2CI, dans un solvant aprotique polaire non nitré sous une pression supérieure à 1 bar. Les produits obtenus sont utiles comme intermédiaires de synthèse de composés ayant une activité pharmaceutique ou phytosanitaire.

  本发明涉及一种制备全卤代烷基硫醚的工艺，其特征在于碱噻吩酸盐与式化合物反应： 其中 X1 代表氯或溴，X2 代表氯、氟、自由基 CF3、自由基 CF2CI 或自由基 CFCI2（当 X1 代表氯，X2 既不代表氟也不代表自由基 CF2CI 时），在非硝化的极性烷基溶剂中，在大于 1 巴的压力下进行反应。 得到的产物可作为中间体用于合成具有医药或植物检疫活性的化合物。