(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyldec-4-enoyl]oxazolidin-2-one | 854612-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyldec-4-enoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 854612-97-8
• 化学式: C₄₆H₆₇NO₇Si₂
• 分子量: 802.211
• InChiKey: JPZFMYBELKNTDB-RPHMFTOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyldec-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.34h， 生成 (3S,4R,5Z,10R)-1-bromo-10-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,7R)-2-bromomethyl-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-octenoate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4E,9R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-2-methyldec-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x