环己丙酸,a-亚甲基-,甲基酯 | 102617-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环己丙酸,a-亚甲基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(cyclohexylmethyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(cyclohexylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 102617-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GGYYTUNTDIAOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烷 、 环己丙酸,a-亚甲基-,甲基酯 450.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 0.03h， 生成 1-methyl cyclopentyl (meth)acrylate 、 3-Cyclohexyl-2-(cyclopentylmethyl)propionsaeure-methylester 、 3-Cyclopentyl-2-(cyclopentylmethyl)propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hartmanns, Joerg; Klenke, Kurt; Metzger, Juergen O., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 488 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 26.0h， 生成 环己丙酸,a-亚甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Use of allylic triflones for allylation of C-H bonds

  摘要：

  Allylic triflones react with THF and cyclohexane and related molecules to undergo a trifluoromethyl radical mediated C-H functionalization reaction. Due to polar effects, the reactions benefit from the presence of electron-withdrawing group at the 2-position of the allylic triflones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00775-8

文献信息

• Microtubing-Reactor-Assisted Aliphatic C−H Functionalization with HCl as a Hydrogen-Atom-Transfer Catalyst Precursor in Conjunction with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Hong-Ping Deng、Quan Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201804844

  日期：2018.9.24

  Chlorine radical, which is classically generated by the homolysis of Cl2 under UV irradiation, can abstract a hydrogen atom from an unactivated C(sp3)−H bond. We herein demonstrate the use of HCl as an effective hydrogen‐atom‐transfer catalyst precursor activated by an organic acridinium photoredox catalyst under visible‐light irradiation for C−H alkylation and allylation. The key to success relied

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。
• Scalable Photoelectrochemical Dehydrogenative Cross‐Coupling of Heteroarenes with Aliphatic C−H Bonds
  作者：Pin Xu、Peng‐Yu Chen、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202005724

  日期：2020.8.17

  of heteroarenes and C(sp3)−H donors through H2 evolution, without the addition of metal catalysts or chemical oxidants. Mechanistically, the C(sp3)−H donor is converted to a nucleophilic carbon radical through H‐atom transfer with chlorine atom, which is produced by light irradiation of anodically generated Cl2 from Cl−. The carbon radical then undergoes radical substitution to the heteroarene to afford

  杂芳烃是在许多生物活性化合物和功能材料中发现的结构基序。杂芳烃与脂肪族CH键的脱氢交叉偶联可直接从容易获得的材料中获得官能化的杂芳烃。既定的方法在加热或光照条件下采用化学计量的化学氧化剂。通过合并电化学和光化学，我们已经实现了杂芳烃和C（sp 3）-H供体通过H 2释放的有效光电化学脱氢交叉偶联，而无需添加金属催化剂或化学氧化剂。从机械上讲，C（sp 3）-H供体被转化为亲核碳通过与氯原子，这是由阳极产生的Cl光照射产生的H-原子转移自由基2选自Cl - 。然后碳自由基被杂芳基自由基取代以提供烷基化的杂芳烃产物。
• [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS HAVING HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES DE THIENYLE SUBSTITUES PRESENTANT UNE ACTIVITE DE DEACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005014588A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A compound of formula (I): in which A represents optionally substituted monocyclic heteroaryl or phenyl B represents optionally substituted heteroaryl, aryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl X and Y, which may be the same or different, each independently represent -0-, -NR1-, CO-, -S02-, -SO-, -S-, -NR1CO-, -NR1S02-, -CONR1-, -SO2NR1-, -NR1CONR1 or X may be a direct bond when Y represents -NR1-, -NR1CO-, -NR1SO2-, -CONR1-, - SO2NR1- or -NR1CONRI- provided that R1 represents alkyl substituted by -OR2, -NR3R4, - NR4COR5, -NR4SO2R5, -CONR3R4 or -S02NR3R4 R1 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, or alkyl substituted by -OR2, -NR3R4, -NR4COR5, -NR4S02R5, -CONR3R4 or -S02NR3R4 R2 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl R3 represents H or alkyl R4 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl or NR3R4 represents a cyclic amine R5 represents alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl n represents 0-3 m represents 1-3 p represents 0-3 and corresponding N-oxides, pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof; and use to treat a disease in which inhibition of histone deacetylase can prevent, inhibit or ameliorate the pathology and/or symptomatology of the disease.

  化合物的化学式（I）：其中A代表可选择取代的单环杂环芳基或苯基，B代表可选择取代的杂环芳基、芳基、芳基-融合-杂环烷基、杂环烷基-融合-环烷基、杂环烷基-融合-杂环烷基或芳基-融合-环烷基，X和Y，可以相同也可以不同，每个独立代表-0-、-NR1-、CO-、-SO2-、-SO-、-S-、-NR1CO-、-NR1SO2-、CONR1-、-SO2NR1-、-NR1CONR1或当Y代表-NR1-、-NR1CO-、-NR1SO2-、-CONR1-、-SO2NR1-或-NR1CONRI-时，X可以是直接键，条件是R1代表由-OR2、-NR3R4、NR4COR5、NR4SO2R5、CONR3R4或-S02NR3R4取代的烷基，R1代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基或由-OR2、-NR3R4、-NR4COR5、-NR4S02R5、-CONR3R4或-S02NR3R4取代的烷基，R2代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基，R3代表H或烷基，R4代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基，或NR3R4代表环胺，R5代表烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基，n代表0-3，m代表1-3，p代表0-3，以及相应的N-氧化物、药学上可接受的盐、溶剂合物和前药；以及用于治疗一种可以通过抑制组蛋白去乙酰化酶来预防、抑制或改善疾病的病理和/或症状的疾病。
• Alkyl‐GeMe ₃ : Neutral Metalloid Radical Precursors upon Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Qing‐Hao Xu、Li‐Pu Wei、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202115592

  日期：2022.3.28

  Alkyl-GeMe3 was proven to be an effective radical precursor under visible-light photocatalysis. The metalloid nature of Ge allows single-electron transfer (SET) at the neutral Ge center and leads to advantages in separation and derivatization.

  在可见光光催化下，烷基-GeMe 3被证明是一种有效的自由基前体。Ge 的准金属性质允许在中性 Ge 中心进行单电子转移 (SET)，并在分离和衍生化方面具有优势。
• Palladium/Light Induced Radical Alkenylation and Allylation of Alkyl Iodides Using Alkenyl and Allylic Sulfones
  作者：Shuhei Sumino、Misae Uno、Hsin-Ju Huang、Yen-Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04050

  日期：2018.2.16

  Alkenylation and allylation of alkyl iodides with alkenyl and allyl sulfones, respectively, took place under Pd/photoirradiation system. The initial alkyl radical, derived from a single electron transfer between Pd(0) and RI, underwent the title transformations. Pd(0) was regenerated through a reductive elimination of PhSO2PdI, which is formed by the combination of the sulfonyl radical and the palladium

  在Pd /光辐射体系下，烷基碘与烯基和烯丙基砜分别进行烯基化和烯丙基化。由Pd（0）和RI之间的单电子转移获得的初始烷基进行了标题转换。通过还原消除PhSO 2 PdI来再生Pd（0），PhSO 2 PdI是由磺酰基和钯自由基的组合形成的。添加水是有效的，大概是通过PhSO 2 I的水解来推动平衡。