4,5-diphenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide | 1293372-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4,5-diphenyl-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1293372-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: MIMVWQPRMVPFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 C₃₃H₃₈ClN₂O₂RhS 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics

  摘要：

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.116
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-diphenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics

  摘要：

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.116

文献信息

• Dynamic kinetic resolution in the stereoselective synthesis of 4,5-diaryl cyclic sulfamidates by using chiral rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juae Han、Soyeong Kang、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c0cc05289b

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of 4,5-diaryl cyclic sulfamidate imines was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using a HCO(2)H/Et(3)N mixture as the hydrogen source and chiral Rh catalysts (R,R)- or (S,S)-RhCl(TsDPEN)Cp* affording the corresponding cyclic sulfamidates in good yields with up to >20 : 1 dr and up to >99% ee.

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。
• The Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation reactions of sulfamidate imines
  作者：Quoc Hoang Pham、Andrew J. Tague、Christopher Richardson、Christopher J. T. Hyland、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/d1sc03268b

  日期：——

  The Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of prochiral enamide anions derived from 5H-oxathiazole 2,2-dioxides has been developed. Various 4,5-disubstituted and 4-substituted cyclic sulfamidate imines have participated in the transformation with a range of allyl carbonates—as well as 2-vinyl oxirane, 2-vinyl-N-tosylaziridine, and 2-vinyl-1,1-cyclopropane dicarboxylate—to furnish the desired

  已开发出源自 5 H-恶噻唑 2,2-二氧化物的前手性烯酰胺阴离子的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)。各种 4,5-二取代和 4-取代的环状磺酰胺亚胺参与了一系列碳酸烯丙酯的转化，以及 2-乙烯基环氧乙烷、2-乙烯基-N-甲苯磺酰氮丙啶和 2-乙烯基-1,1-环丙烷二羧酸酯——以中等到高产率提供所需的C-烯丙基化产物，具有高区域选择性和通常高的对映选择性。观察到N-烯丙基化产物和C-烯丙基化产物之间的转化，其中N-烯丙基化产物随着时间的推移转化为C-烯丙基化产物。所得高价值的烯丙基化杂环产物均带有四取代的立体中心，并且可以还原为烯丙基化的手性磺酰胺酯或氨基醇。